UNIFENAS Tarde 2020
As moléculas dos ácidos carboxílicos formam fortes pontes de hidrogênio entre si ou com moléculas de água. Isso explica os elevados pontos de ebulição nos ácidos puros e também justifica sua grande solubilidade em água. Podem ser obtidos por exemplo pela oxidação de álcoois ou aldeídos. E ainda apresentam isomerias planas ou espaciais. Dados os ácidos carboxílicos abaixo, identifique aquele que é opticamente ativo e que possua fórmula C6H12O2.
Dados os números atômicos (Z) → C=6H=1 O=8
Ácido 4-metilpentanoico.
Ácido 2,2-dimetilbutanoico.
Ácido hexanodioico.
Ácido 2-metilpentanoico.
Ácido hex-3-enoico.
Resolução
Passo 1 – Conferir a fórmula molecular
- Ácidos monocarboxílicos saturados obedecem à fórmula geral \(\mathrm{C_{n}H_{2n}O_{2}}\).
- Logo, todo ácido com 6 átomos de carbono saturado apresenta \(\mathrm{C_6H_{12}O_2}\).
Analisemos cada alternativa:
- Ácido 4-metilpentanoico
5 C (cadeia) + 1 C (metil) = 6 C → fórmula ok. - Ácido 2,2-dimetilbutanoico
4 C (cadeia) + 2 C (dois metis) = 6 C → fórmula ok. - Ácido hexanodioico (dicarboxílico) → contém duas funções ácido (\(\mathrm{O_4}\)), logo fórmula \(\mathrm{C_6H_{10}O_4}\) ≠ \(\mathrm{C_6H_{12}O_2}\).
- Ácido 2-metilpentanoico
5 C + 1 C = 6 C → fórmula ok. - Ácido hex-3-enoico possui uma dupla ligação → fórmula \(\mathrm{C_6H_{10}O_2}\) (há 1 insaturação).
Apenas A, B e D satisfazem a fórmula.
Passo 2 – Verificar quiralidade (atividade óptica)
Um carbono será centro quiral se estiver ligado a quatro grupos diferentes.
- A – 4-metilpentanoico: o carbono 4 liga-se a dois grupos idênticos (dois CH3). Não é quiral.
- B – 2,2-dimetilbutanoico: o carbono 2 possui dois grupos metil iguais. Não é quiral.
- D – 2-metilpentanoico: o carbono 2 liga-se a:
• grupo carboxila (-COOH)
• grupo metil (-CH3)
• cadeia ‑CH2-CH2-CH3
• átomo de H
Todos diferentes ⇒ carbono quiral ⇒ molécula opticamente ativa.
Conclusão
A única opção que satisfaz simultaneamente a fórmula \(\mathrm{C_6H_{12}O_2}\) e apresenta centro quiral é o ácido 2-metilpentanoico.
Resposta: alternativa D.
Dicas
Erros Comuns
1. Fórmula geral de ácidos carboxílicos saturados
Para uma única função –COOH, vale \(\mathrm{C_nH_{2n}O_2}\).
2. Centro quiral
Um átomo de carbono é quiral quando possui quatro substituintes diferentes, gerando enantiômeros capazes de desviar o plano da luz polarizada.
3. Regra de nomenclatura
Número da posição indica onde está o substituinte na cadeia principal numerada a partir do C da carboxila.
