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FUVEST 2012
As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:
Dentre esses compostos, são isômeros:
a
anetol e linalol.
b
eugenol e linalol.
c
citronelal e eugenol.
d
linalol e citronelal.
e
eugenol e anetol.
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Resposta
D
Resolução
Passo 1 — determinar a fórmula molecular de cada composto
- Linalol (3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ol) – 10 átomos de C, 18 de H e 1 de O → \(\mathrm{C_{10}H_{18}O}\).
- Citronelal (3,7-dimetil-6-octenal) – conta idêntica: 10 C, 18 H, 1 O → \(\mathrm{C_{10}H_{18}O}\).
- Anetol (4-metoxi-1-propenil benzeno) – 10 C, 12 H, 1 O → \(\mathrm{C_{10}H_{12}O}\).
- Eugenol (4-alil-2-metoxifenol) – 10 C, 12 H, 2 O → \(\mathrm{C_{10}H_{12}O_{2}}\).
Passo 2 — comparar as fórmulas
Dois compostos serão isômeros se apresentarem exatamente a mesma fórmula molecular.
- Linalol e citronelal: \(\mathrm{C_{10}H_{18}O}\) (idênticas) → isômeros.
- Qualquer outra combinação apresenta número diferente de H ou de O → não são isômeros.
Resposta: D
Dicas
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Isômeros precisam ter todos os átomos nas mesmas quantidades.
Conte separadamente C, H e O em cada desenho.
Há apenas uma dupla formada por um álcool e um aldeído que coincidem na fórmula.
Erros Comuns
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Confundir isomeria de função com simples semelhança estrutural aromática (eugenol × anetol).
Esquecer de contar o oxigênio do grupo metoxi ou da hidroxila no eugenol.
Achar que quantidades iguais de carbonos já bastam para ser isômero, sem verificar H e O.
Revisão
Isomeria plana: compostos com a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes (cadeia, posição, função, etc.).
Fórmula molecular: conta-se cada átomo presente na estrutura (imagem) para comparar.
Se qualquer elemento (C, H, O, N…) aparecer em quantidade diferente, os compostos não podem ser isômeros.
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