FATEC 2015/1

Após identificar a presença de álcool etílico, H3C-CH2-OH, em amostras de leite cru refrigerado usado por uma empresa na produção de leite longa vida e de requeijão, fiscais da superintendência do Ministério da Agricultura, Pecuária e Abastecimento recomendaram que os lotes irregulares dosprodutos fossem recolhidos das prateleiras dos supermercados, conforme prevê o Código de Defesa do Consumidor. Segundo o Ministério, a presença de álcool etílico no leite cru refrigerado pode mascarar a adição irregular de água no produto. 

(http://tinyurl.com/m8hxq6b Acesso em: 21.08.2014. Adaptado)

Essa fraude não é facilmente percebida em virtude da grande solubilidade desse composto em água, pois ocorrem interações do tipo

a

dipolo-dipolo.

b

íon-dipolo.

c

dispersão de London.

d

ligações de hidrogênio.

e

dipolo instantâneo-dipolo induzido.

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Resposta
D
Tempo médio
51 s

Resolução

Para que duas substâncias se misturem bem, é necessário que ocorram interações intermoleculares fortes entre suas moléculas. A água é uma molécula polar que possui átomos de oxigênio com pares de elétrons livres e ligações O-H, capazes de participar de ligações de hidrogênio.

O etanol, \(\text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{OH}\), além de ser polar, também contém a função hidroxila (\(-\text{OH}\)), isto é, apresenta:

  • Um átomo de oxigênio com pares de elétrons livres (aceptor de H).
  • Um hidrogênio ligado ao oxigênio (doador de H).

Dessa forma, moléculas de água e de etanol podem tanto doar quanto aceitar hidrogênios umas das outras, formando extensas ligações de hidrogênio. Essas ligações são suficientemente fortes para tornar o etanol altamente solúvel em água e, consequentemente, dificultar a detecção da fraude mencionada.

Logo, a interação dominante responsável pela grande solubilidade do álcool etílico em água é a ligação de hidrogênio (alternativa D).

Dicas

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Verifique se há átomos de F, O ou N ligados diretamente a hidrogênio nas moléculas envolvidas.
Pense em por que o etanol é completamente miscível em água, mesmo sendo parcialmente apolar.
Interações íon–dipolo exigem íons livres; há algum íon no sistema descrito?

Erros Comuns

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Confundir força dipolo–dipolo com ligação de hidrogênio e escolher a alternativa A.
Achar que a dissolução envolve íons, levando à alternativa B.
Julgar que todas as interações são do tipo London, marcando C ou E.
Revisão

Principais tipos de interações intermoleculares

  • Forças de dispersão de London: ocorrem entre todas as moléculas, mas são as únicas presentes em moléculas apolares.
  • Dipolo–dipolo: atração entre extremidades de moléculas permanentemente polares.
  • Ligações de hidrogênio: interação forte entre um hidrogênio ligado a F, O ou N e o par eletrônico livre de F, O ou N de outra molécula.
  • Íon–dipolo: entre um íon e uma molécula polar (ex.: dissolução de sais em água).

Quanto mais fortes as interações entre soluto e solvente, maior a solubilidade.

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