clear
UEA 2019
Ao se reagir 2-bromopropano com solução aquosa de hidróxido de potássio (KOH), obtém-se a equação:
Essa equação representa uma reação orgânica de
a
eliminação.
b
ionização.
c
adição.
d
substituição.
e
neutralização.
Ver resposta
Ver resposta
Resposta
D
Tempo médio
45 s
Resolução
A equação fornecida é
\(\mathrm{CH_3\! - \! CH(Br) \! - \! CH_3\; +\; KOH_{(aq)}\; \longrightarrow\; CH_3\! - \! CH(OH) \! - \! CH_3\; +\; HBr}\)
- O reagente orgânico é 2-bromopropano, um haleto de alquila.
- Na solução aquosa, o KOH se dissocia e fornece o íon hidróxido (OH−), que atua como nucleófilo.
- O nucleófilo ataca o carbono ligado ao bromo, substituindo o átomo de Br por OH.
- Forma-se o produto orgânico propan-2-ol (isopropanol) e o bromo é removido na forma de HBr.
Como um grupo funcional (Br) é trocado por outro (OH), a transformação é classificada como reação de substituição (mais especificamente, substituição nucleofílica).
Dicas
expand_more
Observe se a estrutura final possui o mesmo número de carbonos sem ligações múltiplas novas.
Verifique se algum grupo foi trocado por outro – isso indica substituição.
Lembre que OH− em meio aquoso costuma substituir halogênios em haletos de alquila.
Erros Comuns
expand_more
Confundir com eliminação, pois KOH também pode promover eliminação em meio alcoólico (E2).
Pensar em neutralização por aparecer HBr no produto.
Assumir que toda reação envolvendo KOH é simplesmente acidobásica.
Revisão
- Substituição: troca de um átomo/grupo por outro numa molécula orgânica.
- Eliminação: remoção simultânea de dois átomos/grupos, gerando insaturação (\(\pi\)-ligações).
- Adição: dois átomos/grupos adicionam-se a uma ligação múltipla, saturando-a.
- Ionização: formação de íons sem troca de grupos orgânicos.
- Neutralização: reação ácido–base produzindo sal + água (ou semelhante).
Haletos de alquila em meio aquoso/alcoólico de OH− realizam substituição nucleofílica, produzindo álcoois.
Transforme seus estudos com a AIO!
Estudantes como você estão acelerando suas aprovações usando nossa plataforma de
IA + aprendizado ativo.
+25 pts
Aumento médio TRI
4x
Simulados mais rápidos
+50 mil
Estudantes
Diana Bittencourt
Não conhecia a AIO em 2022, e em 2023 e o que eu posso dizer sem dúvidas é que foi uma das maiores surpresas no mundo dos estudos. Digo isso porque, por conta dos simulados reduzidos, fazer questões e simuladinhos todo dia virou um hábito gostoso e que me trouxe resultados no ENEM surpreendentes!
Débora Adelina
O que mais gostei foi a forma como a plataforma seleciona matérias em que tenho mais dificuldade, ajudando a focar no que realmente preciso de atenção. Ainda não consegui minha aprovação, mas contarei com a AIO por mais um ano pois a plataforma me aproximou desse objetivo tornando meus estudos mais direcionados!
Jefferson, formando em Medicina
Com a plataforma AIO consegui acertar as 45 questões de ciências humanas no ENEM 2022! Sem dúvidas, obter a nota máxima nessa área, foi imprescindível para ser aprovado em medicina.