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UNEMAT 2010/1
Analise os compostos de fórmula molecular C3H8O , 
e 
Entre eles ocorre isomeria de:
e Entre eles ocorre isomeria de:
a
metameria.
b
posição.
c
função.
d
cadeia.
e
tautomeria.
Ver resposta
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Resposta
B
Tempo médio
45 s
Resolução
\nPasso 1 — Identificar cada estrutura
\n1) \(\;\overset{\;OH}{\underset{\;\;}|}\,CH_2\,\text{–}\,CH_3\) corresponde a 1-propanol (propan-1-ol): a hidroxila (-OH) está no carbono de extremidade.
\n2) \(CH_3\,\text{&ndash}\,\overset{OH}{CH}\,\text{&ndash}\,CH_3\) corresponde a 2-propanol (propan-2-ol): a hidroxila está no carbono do meio.
\nPasso 2 — Mesma fórmula molecular?
\nAmbos possuem \(C_3H_8O\). Logo são isômeros (mesma fórmula molecular, arranjo diferente).
\nPasso 3 — Tipo de isomeria
\n• Mesma função (ambos álcoois).
\n• Mesma cadeia (linear; nenhum possui ramificação diferente).
\n• Difere apenas a posição do grupo funcional (-OH).
\nPortanto, trata-se de isomeria de posição.
\nResposta: B
\n1) \(\;\overset{\;OH}{\underset{\;\;}|}\,CH_2\,\text{–}\,CH_3\) corresponde a 1-propanol (propan-1-ol): a hidroxila (-OH) está no carbono de extremidade.
\n2) \(CH_3\,\text{&ndash}\,\overset{OH}{CH}\,\text{&ndash}\,CH_3\) corresponde a 2-propanol (propan-2-ol): a hidroxila está no carbono do meio.
\nPasso 2 — Mesma fórmula molecular?
\nAmbos possuem \(C_3H_8O\). Logo são isômeros (mesma fórmula molecular, arranjo diferente).
\nPasso 3 — Tipo de isomeria
\n• Mesma função (ambos álcoois).
\n• Mesma cadeia (linear; nenhum possui ramificação diferente).
\n• Difere apenas a posição do grupo funcional (-OH).
\nPortanto, trata-se de isomeria de posição.
\nResposta: B
Dicas
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Compare onde o grupo –OH aparece em cada molécula.
Verifique se ambos pertencem à mesma função química.
Pergunte-se: mudou a função, a cadeia ou apenas a posição?.
Erros Comuns
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Confundir posição com cadeia pela aparência do 2-propanol (pensar que é ramificado).
Achar que por haver dois isômeros de fórmula C3H8O um deles poderia ser éter (função).
Revisão
\n• Isomeria é a existência de duas ou mais substâncias com a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes.
\n• De posição: grupo funcional, insaturação ou ramificação ocupa posições diferentes na mesma cadeia carbônica.
\n• De cadeia: muda o tipo de cadeia (linear, ramificada, cíclica).
\n• De função: pertencer a funções químicas diferentes (álcool × éter, por exemplo).
\n• Metameria: variação na distribuição dos átomos em torno de um heteroátomo dentro da mesma função (éters, aminas).
\n• Tautomeria: equilíbrio dinâmico entre duas estruturas que diferem pela migração de hidrogênio e deslocamento de dupla ligação (ceto-enólica).
\n• De posição: grupo funcional, insaturação ou ramificação ocupa posições diferentes na mesma cadeia carbônica.
\n• De cadeia: muda o tipo de cadeia (linear, ramificada, cíclica).
\n• De função: pertencer a funções químicas diferentes (álcool × éter, por exemplo).
\n• Metameria: variação na distribuição dos átomos em torno de um heteroátomo dentro da mesma função (éters, aminas).
\n• Tautomeria: equilíbrio dinâmico entre duas estruturas que diferem pela migração de hidrogênio e deslocamento de dupla ligação (ceto-enólica).
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