UDESC Tarde 2009/1

Analise as afirmativas em relação aos compostos abaixo. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas.
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina.
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.
( ) O composto (A) apresenta aromaticidade.
( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina.
( ) O composto (B) é conhecido como anel aromático.

Assinale a alternativa que contém a seqüência correta, de cima para baixo.
a
V - F - F - V - V
b
F - V - V - F - V
c
F - F - V - V - F
d
V - V - F - F - V
e
V - F - V - F - F
Ver resposta
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Resposta
E

Resolução

Para decidir se cada afirmativa é verdadeira (V) ou falsa (F), vamos identificar corretamente os dois compostos representados.

Composto (A)
• Fórmula estrutural: hexágono com três ligações duplas alternadas.
• Trata‑se do benzeno, C6H6.
• É um hidrocarboneto aromático por obedecer aos critérios de Hückel (anel plano, conjugação contínua e 6 π elétrons).

Composto (B)
• Fórmula estrutural: hexágono com todas as ligações simples.
• Trata‑se do ciclo-hexano, C6H12.
• É um hidrocarboneto alifático saturado (cicloalcano). O termo tradicional cicloparafina é sinônimo de cicloalcano.

Agora avaliamos cada frase.

(1) "O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina." — Verdadeiro.
(2) "O composto (B) é um hidrocarboneto aromático." — Falso; ciclo-hexano não é aromático.
(3) "O composto (A) apresenta aromaticidade." — Verdadeiro; benzeno é o exemplo clássico de composto aromático.
(4) "O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina." — Falso; além de ser hidrocarboneto, não é cicloalcano.
(5) "O composto (B) é conhecido como anel aromático." — Falso; apenas anéis com ressonância conjugada e 4n+2 π elétrons recebem essa denominação.

Sequência correta (de cima para baixo):
V – F – V – F – F.

A alternativa que apresenta essa ordem é E.

Dicas

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Observe o número de ligações duplas em cada anel.
Aromaticidade requer conjugação e 4n + 2 π elétrons.
‘Cicloparafina’ é sinônimo de cicloalcano saturado.

Erros Comuns

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Confundir qualquer anel de seis membros com “aromático”.
Pensar que benzeno não é hidrocarboneto por ter ligações duplas.
Esquecer que o termo cicloparafina aplica-se somente a cicloalcanos saturados.
Revisão
Hidrocarbonetos: compostos formados apenas por C e H.
Cicloalcanos (cicloparafinas): cadeia fechada, apenas ligações simples; fórmula geral CnH2n.
Benzeno e aromaticidade: anel plano, 6 π elétrons (regra de Hückel, 4n + 2), ressonância que confere maior estabilidade.
Diferença entre aromático e alifático: aromáticos contêm anel conjugado obedecendo à regra de Hückel; alifáticos não.
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