clear
UERJ 2013/2
Aminofenóis são compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos carbonos do fenol por grupamentos NH2.
Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis distintos.
As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em:
Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis distintos.
As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em:
a
b
c
d
Ver resposta
Ver resposta
Resposta
D
Tempo médio
50 s
Resolução
\(\textbf{Passo 1 – identificar o esqueleto}\)
O fenol é o benzeno que possui uma hidroxila \(\,(\text{–OH})\,) ligada a um de seus carbonos. Esse carbono é convencionado como posição 1.
\(\textbf{Passo 2 – colocar o grupo \(\text{NH}_2\) }\)
Ao substituir apenas um hidrogênio do anel pelo grupamento \(\text{NH}_2\), o grupo pode ocupar apenas três posições diferentes em relação à hidroxila, pois:
• o anel é plano e há simetria: lado direito e lado esquerdo de uma mesma posição representam a mesma molécula;
• posições 5 e 6 são equivalentes, respectivamente, às posições 3 e 2.
Assim surgem três isômeros de posição:
1. \(\textbf{ortho-aminofenol}\) – 2-aminofenol
–NH2 vizinho da –OH (posição 2).
2. \(\textbf{meta-aminofenol}\) – 3-aminofenol
–NH2 separado da –OH por um carbono (posição 3).
3. \(\textbf{para-aminofenol}\) – 4-aminofenol
–NH2 oposto à –OH (posição 4).
\(\textbf{Passo 3 – comparar com as alternativas}\)
A alternativa D reúne exatamente essas três fórmulas estruturais – uma em que –NH2 está adjacente à –OH, outra a dois carbonos de distância e a terceira diametralmente oposta. Nenhuma fórmula se repete ou falta.
Resposta: alternativa D.
O fenol é o benzeno que possui uma hidroxila \(\,(\text{–OH})\,) ligada a um de seus carbonos. Esse carbono é convencionado como posição 1.
\(\textbf{Passo 2 – colocar o grupo \(\text{NH}_2\) }\)
Ao substituir apenas um hidrogênio do anel pelo grupamento \(\text{NH}_2\), o grupo pode ocupar apenas três posições diferentes em relação à hidroxila, pois:
• o anel é plano e há simetria: lado direito e lado esquerdo de uma mesma posição representam a mesma molécula;
• posições 5 e 6 são equivalentes, respectivamente, às posições 3 e 2.
Assim surgem três isômeros de posição:
1. \(\textbf{ortho-aminofenol}\) – 2-aminofenol
–NH2 vizinho da –OH (posição 2).
2. \(\textbf{meta-aminofenol}\) – 3-aminofenol
–NH2 separado da –OH por um carbono (posição 3).
3. \(\textbf{para-aminofenol}\) – 4-aminofenol
–NH2 oposto à –OH (posição 4).
\(\textbf{Passo 3 – comparar com as alternativas}\)
A alternativa D reúne exatamente essas três fórmulas estruturais – uma em que –NH2 está adjacente à –OH, outra a dois carbonos de distância e a terceira diametralmente oposta. Nenhuma fórmula se repete ou falta.
Resposta: alternativa D.
Dicas
expand_more
Desenhe o anel de fenol numerando as posições 1 a 6.
Marque o grupo NH₂ nas posições 2, 3 e 4 e perceba que 5 e 6 geram as mesmas estruturas que 3 e 2.
Compare seu desenho com cada alternativa, verificando repetições ou ausências.
Erros Comuns
expand_more
Confundir a troca de lado (direita/esquerda) com um novo isômero, quando na verdade é a mesma molécula.
Ignorar que o anel benzênico é simétrico e, portanto, posições 2≈6 e 3≈5.
Escolher alternativas que trazem um grupo –NH₂ fora do anel (cadeia lateral), o que descaracteriza o aminofenol.
Revisão
• Isomeria de posição (ou constitucional): ocorre quando dois ou mais compostos têm a mesma fórmula molecular, mas diferem na posição de um mesmo grupo funcional dentro da cadeia.
• Nomenclatura ortho, meta, para: em benzênicos dissubstituídos, indica a relação das posições 1,2 (ortho), 1,3 (meta) e 1,4 (para).
• Equivalência de posições em um anel benzênico: devido à simetria, trocar um substituinte da posição 2 para a 6 gera a mesma molécula (rotação no plano), idem 3-5.
• Nomenclatura ortho, meta, para: em benzênicos dissubstituídos, indica a relação das posições 1,2 (ortho), 1,3 (meta) e 1,4 (para).
• Equivalência de posições em um anel benzênico: devido à simetria, trocar um substituinte da posição 2 para a 6 gera a mesma molécula (rotação no plano), idem 3-5.
Transforme seus estudos com a AIO!
Estudantes como você estão acelerando suas aprovações usando nossa plataforma de
IA + aprendizado ativo.
+25 pts
Aumento médio TRI
4x
Simulados mais rápidos
+50 mil
Estudantes
Murilo Martins
Com a ajuda da AIO, aumentei os meus acertos nos simulados e no ENEM, além de garantia uma TRI mais elevada. Recomendo a AIO para estudantes de todo nível, sendo uma maneira de alavancar a sua nota no menor tempo possível!
Joice Neves
Faltavam 3 meses para o ENEM, eu estava desesperada e mentalmente fragilizada por não ver os resultados do meu esforço. Então, eu encontrei a AIO e, em 3 meses, eu consegui aumentar a minha nota média em 50 pontos. Meses depois, fui aprovada no curso que eu tanto desejei. Esse sonho se tornou real graças à AIO.
Jairo Thiago
Conheci a plataforma através de uma reportagem e, como gosto de IA, resolvi investir. A quantidade de questões e suas análises foram tão boas que meu número de acertos foi o suficiente para entrar em Medicina na Federal do meu estado, só tenho que agradecer à equipe do AIO pela minha tão sonhada aprovação!