ITA 2018
Aminoácidos são compostos orgânicos que contêm um grupo amina e um grupo carboxílico. Nos oc- aminoácidos, os dois grupos encontram-se nas extremidades da molécula e entre eles há um átomo de carbono, denominado carbono-oc, que também está ligado a um grupo R, conforme a figura.
Considere os seguintes aminoácidos:
I. Alanina, em que R = CH3.
II. Asparagina, em que R = CH2CONH2.
III. Fenilalanina, em que R = CH2C6H5.
IV. Glicina, em que R = H.
V. Serina, em que R = CH2OH.
Assinale a opção que contém o(s) aminoácido(s) que possui(em) grupo(s) R polar(es).
Alanina e Fenilalanina
Asparagina e Glicina
Asparagina e Serina
Fenilalanina
Glicina, Fenilalanina e Serina
Resolução
Para saber se o radical R de um aminoácido é polar, basta verificar se ele contém átomos eletronegativos (O, N, S) capazes de formar ligações de hidrogênio com a água. Cadeias constituídas apenas por C e H (ou H sozinho) são apolares, pois não apresentam diferença significativa de eletronegatividade e não geram polos.
Analise-se cada aminoácido:
- I – Alanina (R = CH3): somente C–H → radical apolar.
- II – Asparagina (R = CH2CONH2): há carbonila C=O e grupo amida –CONH2; presença de O e N → radical polar.
- III – Fenilalanina (R = CH2C6H5): anel benzênico apolar; só C e H → radical apolar.
- IV – Glicina (R = H): apenas hidrogênio → radical apolar.
- V – Serina (R = CH2OH): grupo hidroxila –OH; contém O capaz de formar pontes de hidrogênio → radical polar.
Apenas Asparagina (II) e Serina (V) apresentam radicais polares. Logo, a alternativa correta é:
C) Asparagina e Serina
Dicas
Erros Comuns
Polaridade de cadeias laterais de aminoácidos:
- Cadeias que contêm grupos funcionais com O, N ou S (–OH, –NH2, –CONH2, –COOH, –SH) são polares porque esses átomos são fortemente eletronegativos, gerando dipolos capazes de interagir com a água.
- Cadeias formadas apenas por C e H (alifáticas ou aromáticas) são apolares, devido à distribuição praticamente uniforme de carga.
- A identificação da polaridade é essencial para compreender a estrutura terciária de proteínas, pois radicais polares tendem a ficar expostos ao meio aquoso, enquanto radicais apolares ficam voltados ao interior da proteína.
