UEMA 2021
Ácidos dicarboxílicos são compostos orgânicos que apresentam em sua estrutura dois grupos funcionais carboxila. Em geral, sua nomenclatura oficial (IUPAC) segue as mesmas regras usadas para nominar os ácidos monocarboxílicos, apenas com o acréscimo do prefixo di em sua estrutura. Um exemplo é o ácido propanodioico - empregado na indústria eletrônica -, em solventes especiais, e no tratamento de superfícies metálicas.
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Substituindo cada um dos grupos carboxílicos, no exemplo dado acima, por um grupo hidroxila, obtém-se um novo composto, conhecido como
diácido.
cetona.
aldeído.
hidrocarboneto.
glicol.
Resolução
A estrutura do ácido propanodioico (ácido malônico) é HOOC-CH2-COOH. Cada grupo carboxila (-COOH) contém um carbono carbonílico e a hidroxila do ácido. Se "substituirmos" cada carboxila por um simples grupo hidroxila (-OH), estamos eliminando toda a parte -COOH e mantendo apenas a hidroxila em cada extremidade da cadeia de três átomos de carbono:
HOOC-CH2-COOH ⟶ HO-CH2-CH2-OH
O produto obtido passa a ter duas hidroxilas em sua estrutura; portanto é um diálcool. Diálcoois também são chamados de glicóis. Assim, o novo composto é um glicol (mais precisamente 1,3-propanodiol).
Resposta: E
Dicas
Erros Comuns
- Grupo carboxila: \(\mathrm{-COOH}\) – caracteriza ácidos carboxílicos.
- Grupo hidroxila: \(\mathrm{-OH}\) – caracteriza alcoóis.
- Glicol: nome comum para compostos que possuem duas hidroxilas (diálcoois ou dióis).
- Ao substituir uma função orgânica por outra, altera-se a classe funcional: de ácido dicarboxílico (diácido) para diálcool (glicol).
