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UCPEL Verão 2009
Ácido para-aminobenzóico, PABA, é usado em filtros solares por possuir a propriedade de bloquear a ação dos raios ultravioleta do sol, podendo ajudar a evitar queimaduras, rugas e o envelhecimento precoce da pele devido à exposição excessiva ao sol. Qual das opções abaixo representa corretamente a fórmula estrutural do PABA?
a
b
c
d
e
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Resposta
A
Tempo médio
1 min
Resolução
O nome "ácido para-aminobenzóico" indica:
• Um anel benzênico (benzoico);
• Uma função ácido carboxílico (-COOH) ligada diretamente ao anel;
• Um grupo amino (-NH2) na posição para (oposta, 1,4) em relação ao COOH.
Analisando os desenhos:
• Apenas a alternativa A apresenta simultaneamente o anel benzênico, o grupo ‑COOH e o grupo ‑NH2 em posições opostas.
Logo, a estrutura correta do PABA é a da opção A.
• Um anel benzênico (benzoico);
• Uma função ácido carboxílico (-COOH) ligada diretamente ao anel;
• Um grupo amino (-NH2) na posição para (oposta, 1,4) em relação ao COOH.
Analisando os desenhos:
• Apenas a alternativa A apresenta simultaneamente o anel benzênico, o grupo ‑COOH e o grupo ‑NH2 em posições opostas.
Logo, a estrutura correta do PABA é a da opção A.
Dicas
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Encontre primeiro a função COOH ligada ao anel.
Procure o grupo NH2 na posição oposta à carboxila.
Verifique se o anel é aromático (anel com círculo).
Erros Comuns
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Confundir a posição orto/meta/para.
Trocar COOH por CONH2 (amida).
Ignorar a necessidade de anel aromático.
Revisão
1. Ácido carboxílico aromático: quando o grupo ‑COOH está ligado a um anel aromático, chamamos de ácido benzoico (substituído).
2. Posicionamento orto, meta, para:
• orto (1,2);
• meta (1,3);
• para (1,4).
3. Grupo amino: ‑NH2.
Juntando: ácido para-aminobenzóico = NH2 em 4 e COOH em 1.
2. Posicionamento orto, meta, para:
• orto (1,2);
• meta (1,3);
• para (1,4).
3. Grupo amino: ‑NH2.
Juntando: ácido para-aminobenzóico = NH2 em 4 e COOH em 1.
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