A questão aborda o caso da talidomida, um medicamento que causou uma tragédia devido aos efeitos distintos de seus enantiômeros no organismo humano. Para resolver a questão, é fundamental compreender o que são enantiômeros e como eles interagem com sistemas biológicos.
1. Entendimento do Conceito de Enantiômeros: O texto informa que a talidomida foi administrada como uma mistura racêmica, composta por seus dois enantiômeros (R e S). Enantiômeros são isômeros espaciais (estereoisômeros) que são imagens especulares um do outro e não são sobreponíveis. Eles possuem as mesmas propriedades físicas (ponto de fusão, ebulição, densidade) e químicas em ambientes aquirais (não-quirais). A diferença fundamental está na sua estrutura tridimensional e na forma como desviam o plano da luz polarizada.
2. Interação com Sistemas Biológicos: Sistemas biológicos, como o corpo humano, são ambientes quirais. Isso ocorre porque muitas moléculas biológicas essenciais, como aminoácidos (exceto a glicina), açúcares, e macromoléculas como enzimas e receptores celulares, são quirais. Devido a essa quiralidade do ambiente biológico, os enantiômeros de uma substância podem interagir de maneiras diferentes com esses sistemas. Pense na analogia da mão (quiral) tentando calçar uma luva (quiral): a mão direita encaixa perfeitamente na luva direita, mas não na luva esquerda.
3. O Caso da Talidomida: O texto afirma que o enantiômero S causa malformação congênita (teratogênico), enquanto o R é o sedativo (embora possa se converter em S no organismo). Isso demonstra que os dois enantiômeros, apesar de muito semelhantes estruturalmente, têm interações biológicas distintas. O enantiômero S interage com alvos moleculares específicos no organismo em desenvolvimento (provavelmente enzimas ou fatores de transcrição) de uma forma que perturba o desenvolvimento normal dos membros, enquanto o enantiômero R interage com outros alvos (provavelmente receptores no sistema nervoso central) para produzir o efeito sedativo.
4. Análise das Alternativas:
- A (reagem entre si): Enantiômeros não reagem um com o outro em condições fisiológicas normais. Sua atividade biológica resulta da interação com o organismo.
- B (não podem ser separados): A separação de enantiômeros (resolução racêmica) é possível, embora possa ser complexa. A questão não é a impossibilidade de separação, mas o efeito distinto de cada um após a administração da mistura.
- C (não estão presentes em partes iguais): Uma mistura racêmica, por definição, contém quantidades iguais (50:50) de cada enantiômero.
- D (interagem de maneira distinta com o organismo): Esta é a explicação correta. Devido à quiralidade do ambiente biológico e à diferença na disposição espacial dos átomos, cada enantiômero interage de forma diferente com receptores, enzimas e outras biomoléculas, levando a efeitos biológicos distintos (sedativo vs. teratogênico).
- E (são estruturas com diferentes grupos funcionais): Enantiômeros possuem os mesmos grupos funcionais e a mesma conectividade atômica. A diferença está apenas na orientação espacial desses grupos.
Conclusão: A malformação congênita ocorre porque os enantiômeros R e S da talidomida, devido às suas diferentes configurações espaciais tridimensionais, interagem de maneira distinta com o ambiente quiral do organismo em desenvolvimento, resultando em respostas biológicas diferentes e, no caso do enantiômero S, desastrosas.
