UERN 2011
A substância conhecida como cinamaldeído e cujo nome oficial (IUPAC) é 3-fenil-propenal, é responsável pelo cheiro característico da canela.
A respeito dessa substância, pode-se afirmar que:
Não consegue descorar a “água de bromo” (solução de bromo em CCl4).
Apresenta reação de adição apenas no anel aromático.
Fornece reação positiva quando submetido ao Teste de Tollens (reação com solução amoniacal de nitrato de prata).
Submetido à oxidação branda (KMnO4 em solução aquosa) transforma-se em um composto pertencente à função cetona.
Resolução
O cinamaldeído, de nome oficial 3-fenil-propenal, apresenta a seguinte estrutura simplificada:
Ph‒CH=CH‒CHO
Há três partes importantes na molécula:
- um anel benzênico (Ph);
- uma dupla C=C conjugada com o grupo carbonílico;
- um grupo aldeído (-CHO).
Analisemos cada alternativa:
A) A solução de bromo em CCl4 (“água de bromo”) sofre adição eletrofílica nas duplas C=C de alquenos, ocasionando descoramento. O cinamaldeído possui a dupla C=C conjugada e, apesar de a conjugação reduzir um pouco a reatividade, a adição ainda ocorre. Portanto, ele descorará o bromo. Alternativa falsa.
B) O anel aromático não costuma sofrer adições, mas sim substituições eletrofílicas; já a dupla na cadeia lateral pode sofrer adição. Logo, não é verdade que só ocorre adição no anel. Alternativa falsa.
C) O Teste de Tollens (Ag(NH3)2+) é específico para aldeídos, que reduzem Ag+ a prata metálica formando o “espelho de prata”. Como o cinamaldeído contém o grupo ‑CHO, o teste será positivo. Alternativa correta.
D) Uma oxidação branda de um aldeído (KMnO4 aquoso, por exemplo) converte-o em ácido carboxílico, não em cetona. Alternativa falsa.
Portanto, a afirmação verdadeira é a alternativa C.
Dicas
Erros Comuns
- Aldeídos: oxidam-se facilmente a ácidos carboxílicos; dão Teste de Tollens positivo.
- Duplas C=C: realizam adição de halogênios (Br2, Cl2) descorando a solução.
- Anel benzênico: muito estável; reage por substituição eletrofílica, não por adição.
