UDESC Prova Tarde 2014/2

Resolução detalhada

O PET (poli(tereftalato de etileno)) é obtido por policondensação entre o ácido tereftálico (um ácido dicarboxílico) e o etano-1,2-diol (etileno glicol). Cada grupo –COOH do ácido reage com um grupo –OH do diol, formando ligações éster e liberando água. Esse processo corresponde, do ponto de vista químico, a sucessivas reações de esterificação.

Etapas da análise das alternativas

1. Polaridade do etileno glicol. O etileno glicol possui duas hidroxilas, o que lhe confere elevada polaridade e possibilidade de intensa ligação de hidrogênio (LH). Portanto, não é um composto apolar.
2. Ligações intermoleculares no PET. Após a policondensação, não restam hidrogênios diretamente ligados a O ou N nas cadeias; assim, não há doadores de LH entre cadeias, apenas aceptores. As interações predominantes são dipolo–dipolo e de van der Waals.
3. Hibridação do carbono nas carboxilas. O carbono carbonílico em –COOH apresenta hibridização \(sp^2\), não \(sp\).
4. Nomenclatura oficial do etileno glicol. A IUPAC denomina-o etano-1,2-diol, e não 1,2-butanodiol (que teria 4 carbonos).
5. Tipo de reação. A formação das ligações éster com eliminação de água caracteriza uma reação de esterificação. Em escala macromolecular, denomina-se policondensação, mas ambas as descrições são corretas; entre as alternativas, a única correta é a que chama o processo de “reação de esterificação”.

Resposta: alternativa D.