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UFG 2011/2
A reação de Diels-Alder é uma reação de adição 1,4 entre um dieno e um dienófilo, conforme equação química abaixo:
Considerando-se como dieno e dienófilo as substâncias apresentadas a seguir
o produto final da reação entre eles é o seguinte:
a
b
c
d
e
Ver resposta
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Resposta
D
Tempo médio
45 s
Resolução
Para prever o produto, basta numerar os átomos envolvidos no ciclo-adição:
- Dê números 1-4 ao dieno (isopreno), iniciando por uma das extremidades.
- Dê números 5-6 ao dienófilo (acroleína), onde o carbono 6 é o que carrega o grupo CHO.
Na reação de Diels-Alder formam-se novas ligações 1-6 e 4-5 e surge uma dupla interna entre 2-3:
- O grupo CHO (do C-6) passa a ser substituinte do anel.
- A metila ligada ao C-2 do isopreno permanece no mesmo carbono (C-2 do ciclo).
- A metila do C-1 do isopreno permanece no C-1 do ciclo.
O anel resultante é, portanto, um 1,2,4-trisubstituído-3-ciclo-hexeno, com duas metilas e um aldeído conforme o esboço:
Essa estrutura corresponde à alternativa D.
Dicas
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Numere os carbonos 1-4 do dieno e 5-6 do dienófilo.
No produto, ligue 1-6 e 4-5 e mantenha a dupla 2-3.
Mantenha o grupo \(\ce{CHO}\) onde ele estava (no carbono 6).
Erros Comuns
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Acreditar que a Diels-Alder sempre aromatiza o sistema, escolhendo alternativas com anel benzênico (A, B, E).
Esquecer que o grupo \(\ce{CHO}\) permanece intacto, trocando-o por \(\ce{CH2OH}\) (C, E).
Perder a dupla restante do anel, optando por um ciclo-hexano totalmente saturado (C).
Revisão
Revisão rápida
- Reação de Diels-Alder: cicloadição [4+2] entre um dieno conjugado (s-cis) e um dienófilo. Forma-se um ciclo-hexeno.
- As novas ligações são 1-6 e 4-5; a dupla remanescente fica entre 2-3.
- Substituintes do dieno permanecem nos carbonos 1 e 4; substituintes do dienófilo, nos carbonos 5 e 6.
- A orientação endo (atração por grupos E-retiradores) costuma ser favorecida, mas neste exercício a estereoquímica não é cobrada, só a conectividade.
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