UEA SIS 3ª Etapa 2014
A questão refere-se ao isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula estrutural é:
O nome sistemático IUPAC do isooctano é
n–octano.
2–etil–3–metilpentano.
2,2,4–trimetilpentano.
2,2–dimetilhexano.
2,2,3–trietilbutano.
Resolução
1. Identificar a cadeia principal
A estrutura possui 8 átomos de carbono no total, mas a cadeia principal (a mais longa sequência contínua) conta 5 carbonos. Logo, o prefixo será pent-.
2. Numeração da cadeia
Devemos numerar de modo que os radicais recebam a menor soma possível de localizadores.
Começando pela extremidade mais próxima do primeiro substituinte, obtém-se:
C1–C2–C3–C4–C5
Nesta contagem:
- Em C2 há dois radicais metil (-CH3).
- Em C4 há um radical metil.
3. Nomear os substituintes
São três radicais metil no total → trimetil.
4. Montar o nome
Indicam-se primeiro as posições (em ordem crescente) separadas por vírgulas, depois o prefixo de quantidade, o nome do radical e, por fim, o nome da cadeia principal:
2,2,4-trimetilpentano
Portanto, o nome sistemático IUPAC do isooctano é a alternativa C.
Dicas
Erros Comuns
- Cadeia principal: a sequência contínua mais longa de carbonos.
- Numeração: escolher a extremidade que dê menores localizadores aos substituintes.
- Substituintes: nomeados como radicais (metil, etil, etc.) precedidos por prefixos multiplicadores (di-, tri-…).
- Ordem: localizadores ⟶ prefixo de quantidade ⟶ nome do radical ⟶ nome da cadeia principal.
