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UNESP 2008
A polaridade de substâncias orgânicas é conseqüência tanto da geometria molecular quanto da polaridade das ligações químicas presentes na molécula. Indique a alternativa que contém apenas substâncias apolares
a
Acetileno e álcool etílico
b
Álcool etílico e etano.
c
Tetracloreto de carbono e etano.
d
Metano e cloreto de metila.
e
Tetracloreto de carbono e cloreto de metila.
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Resposta
C
Resolução
Para decidir se uma substância é apolar ou polar analisamos, simultaneamente, dois fatores:
- a polaridade das ligações (diferença de eletronegatividade entre os átomos ligados);
- a geometria da molécula (se os vetores-dipolo das ligações se anulam ou não).
Examinemos cada composto citado:
- Acetileno (C\(_2\)H\(_2\)): molécula linear (C≡C)-H, ligações C–H quase não polares e vetores simétricos → apolar.
- Álcool etílico (CH\(_3\)CH\(_2\)OH): contém grupo –OH com ligação O–H muito polar; a molécula não é simétrica → polar.
- Etano (C\(_2\)H\(_6\)): apenas ligações C–H e C–C, diferença de eletronegatividade pequena e geometria simétrica → apolar.
- Tetracloreto de carbono (CCl\(_4\)): tetraédrica; embora cada C–Cl seja polar, os quatro vetores se anulam → apolar.
- Metano (CH\(_4\)): tetraédrico com ligações C–H; vetores se anulam → apolar.
- Cloreto de metila (CH\(_3\)Cl): apenas um átomo de Cl substitui H; o vetor C–Cl não é compensado → polar.
A única alternativa que reúne duas substâncias apolares é:
C) Tetracloreto de carbono e etano.
Dicas
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Observe se há grupos –OH ou halogênios isolados: eles costumam tornar a molécula polar.
Mesmo com ligações polares, uma molécula pode ser apolar se a geometria for muito simétrica.
Elimine as alternativas que contêm álcool etílico ou cloreto de metila: ambas são polares.
Erros Comuns
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Achar que toda molécula com Cl é automaticamente polar (confunde CCl₄ com CH₃Cl).
Desconsiderar a geometria molecular, avaliando apenas a presença de ligações polares.
Considerar o acetileno polar por possuir ligação tripla.
Revisão
Conceitos-chave
- Ligações polares: ocorrem quando há diferença significativa de eletronegatividade (\(\Delta\chi \gtrsim 0{,}4\)).
- Momento dipolar (\(\mu\)): vetor associado a cada ligação polar. A soma vetorial de todos os \(\mu\) determina a polaridade global.
- Anulação vetorial: em geometrias muito simétricas (linear, trigonal planar, tetraédrica) com ligantes idênticos, os vetores se cancelam, tornando a molécula apolar mesmo com ligações polares.
- Grupos funcionais: grupos como –OH, –NH\(_2\), –COOH introduzem forte polaridade.
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