Unichristus 2020/1
A ozonólise de alcenos, seguida de hidrólise, na presença de zinco em pó, pode formar produtos diferentes dependendo da localização da ligação dupla na cadeia do alceno.
Fonte: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ozonolise-alcenos Acesso em: 2 jul. 2020 (adapatado) .
Considerando que um alceno produziu por ozonólise, etanal e butanona, conclui-se que o alceno em questão
possui fórmula molecular C5H10.
é isômero de função do ciclohexano.
pode ser chamado de etil-metil-etileno.
apresenta isomeria geométrica.
sua nomenclatura, segundo a IUPAC, é 3-metilpent-3-eno.
Resolução
Resolução passo a passo
1. Escreva as fórmulas dos produtos da ozonólise
- Etanal → \(\text{CH}_3\text{CHO}\) (2 átomos de C).
- Butanona (butan-2-ona) → \(\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3\) (4 átomos de C).
2. Some os carbonos para descobrir o tamanho do alceno
\(2\,\text{C}\;+\;4\,\text{C}=6\,\text{C}\Rightarrow\) o alceno possui seis carbonos (fórmula geral \(\text{C}_6\text{H}_{12}\)).
3. Reconstrua a dupla ligação
Na ozonólise (redução com Zn/H2O) cada carbono da dupla vira carbono de carbonila:
R¹R²C = CR³R⁴ ⟶ R¹R²C=O + R³R⁴C=O
• O carbono que originou o etanal tinha um H e um CH3.
• O carbono que originou a butanona não possuía H, e sim CH3 e CH2CH3.
Logo, o alceno é:
CH3–CH = C(CH3)CH2CH3
Nome IUPAC: 3-metilpent-2-eno.
4. Verifique cada alternativa
- A) C5H10 – incorreto (molécula tem 6 C).
- B) isômero de função do ciclo-hexano – cicloalcanos e alcenos não são considerados funções diferentes no ensino médio; logo, falso.
- C) “etil-metil-etileno” não corresponde a 3-metilpent-2-eno.
- D) apresenta isomeria geométrica – cada carbono da dupla possui dois ligantes diferentes; portanto há formas cis/trans (ou E/Z). Verdadeiro.
- E) 3-metilpent-3-eno: posição da dupla incorreta.
Resposta: letra D.
Dicas
Erros Comuns
Conceitos-chave
- Ozonólise redutiva: a quebra da ligação C=C pelo O3, seguida de Zn/H2O, converte cada carbono da dupla em carbonila (aldeído se tinha H; cetona se não tinha H).
- Reconstrução do alceno: junte as metades carbonílicas devolvendo a dupla.
- Isomeria geométrica (cis/trans ou E/Z): ocorre quando cada carbono da dupla tem dois ligantes diferentes.
