Unichristus 2020/1

    A ozonólise de alcenos, seguida de hidrólise, na presença de zinco em pó, pode formar produtos diferentes dependendo da localização da ligação dupla na cadeia do alceno.

Fonte: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ozonolise-alcenos Acesso em: 2 jul. 2020 (adapatado) .

 

Considerando que um alceno produziu por ozonólise, etanal e butanona, conclui-se que o alceno em questão

a

possui fórmula molecular C5H10

b

é isômero de função do ciclohexano. 

c

pode ser chamado de etil-metil-etileno. 

d

apresenta isomeria geométrica. 

e

sua nomenclatura, segundo a IUPAC, é 3-metilpent-3-eno.

Ver resposta
Ver resposta
Resposta
D

Resolução

Resolução passo a passo

1. Escreva as fórmulas dos produtos da ozonólise

  • Etanal → \(\text{CH}_3\text{CHO}\) (2 átomos de C).
  • Butanona (butan-2-ona) → \(\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3\) (4 átomos de C).

2. Some os carbonos para descobrir o tamanho do alceno

\(2\,\text{C}\;+\;4\,\text{C}=6\,\text{C}\Rightarrow\) o alceno possui seis carbonos (fórmula geral \(\text{C}_6\text{H}_{12}\)).

3. Reconstrua a dupla ligação

Na ozonólise (redução com Zn/H2O) cada carbono da dupla vira carbono de carbonila:

   R¹R²C = CR³R⁴   ⟶   R¹R²C=O   +   R³R⁴C=O

• O carbono que originou o etanal tinha um H e um CH3.
• O carbono que originou a butanona não possuía H, e sim CH3 e CH2CH3.

Logo, o alceno é:

CH3–CH = C(CH3)CH2CH3

Nome IUPAC: 3-metilpent-2-eno.

4. Verifique cada alternativa

  • A) C5H10 – incorreto (molécula tem 6 C).
  • B) isômero de função do ciclo-hexano – cicloalcanos e alcenos não são considerados funções diferentes no ensino médio; logo, falso.
  • C) “etil-metil-etileno” não corresponde a 3-metilpent-2-eno.
  • D) apresenta isomeria geométrica – cada carbono da dupla possui dois ligantes diferentes; portanto há formas cis/trans (ou E/Z). Verdadeiro.
  • E) 3-metilpent-3-eno: posição da dupla incorreta.

Resposta: letra D.

Dicas

expand_more
Some o número de carbonos dos produtos para saber quantos o alceno possui.
Reconstrua a dupla ligação ligando os carbonos carbonílicos.
Verifique se cada carbono na dupla tem dois ligantes diferentes para saber se há isomeria geométrica.

Erros Comuns

expand_more
Esquecer que a posição da dupla determina quais carbonilas surgem.
Assumir que qualquer C6H12 seja isômero de função do ciclo-hexano.
Pensar que todo alceno tem isomeria geométrica (precisa verificar os ligantes).
Revisão

Conceitos-chave

  • Ozonólise redutiva: a quebra da ligação C=C pelo O3, seguida de Zn/H2O, converte cada carbono da dupla em carbonila (aldeído se tinha H; cetona se não tinha H).
  • Reconstrução do alceno: junte as metades carbonílicas devolvendo a dupla.
  • Isomeria geométrica (cis/trans ou E/Z): ocorre quando cada carbono da dupla tem dois ligantes diferentes.
Transforme seus estudos com a AIO!
Estudantes como você estão acelerando suas aprovações usando nossa plataforma de IA + aprendizado ativo.
+25 pts
Aumento médio TRI
4x
Simulados mais rápidos
+50 mil
Estudantes
Jairo Thiago
Conheci a plataforma através de uma reportagem e, como gosto de IA, resolvi investir. A quantidade de questões e suas análises foram tão boas que meu número de acertos foi o suficiente para entrar em Medicina na Federal do meu estado, só tenho que agradecer à equipe do AIO pela minha tão sonhada aprovação!
Rejandson, vestibulando
Eu encontrei a melhor plataforma de estudos para o Enem do Brasil. A AIO é uma plataforma inovadora. Além de estudar com questões ela te dá a TRI assim que você termina.
Sarah
Neste ano da minha aprovação, a AIO foi a forma perfeita de eu entender meus pontos fortes e fracos, melhorar minha estratégia de prova e, alcançar uma nota excepcional que me permitiu realizar meu objetivo na universidade dos meus sonhos. Só tenho a agradecer à AIO ... pois com certeza não conseguiria sozinha.
A AIO utiliza cookies para garantir uma melhor experiência. Ver política de privacidade
Aceitar