UECE 2010
A nomenclatura IUPAC (International Union of Pure an Applied Chemistry) é formada por inúmeras regras, com o objetivo de dar nomes lógicos aos compostos orgânicos, de modo que cada composto tenha um nome diferente que o distinga de todos os demais. Com isso, pretendese que, ao ser dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome e viceversa. Considere o composto representado pela seguinte fórmula estrutural:
O seu nome pela nomenclatura atual da IUPAC é
1-cloro-4-pentil-ciclohexan-2-ol.
3-pentil-6-cloro-ciclohexan-1-ol.
3-pentil-6-cloro-1-ciclohexanol.
2-cloro-5-pentil-ciclohexan-1-ol.
Resolução
Para nomear um composto segundo a IUPAC é necessário:
- Escolher a cadeia principal. Em compostos cíclicos, o anel é a cadeia principal.
- Identificar o grupo funcional de maior prioridade. O grupo –OH (álcool) tem prioridade sobre halogênios e cadeias alquilas, logo ele determinará o sufixo -ol e deve receber a menor numeração possível.
- Numeração do anel:
• A posição 1 é atribuída ao carbono que porta o –OH.
• Em seguida, numera-se no sentido que dê o conjunto de locantes mais baixo para os demais substituintes. - Listar os substituintes em ordem alfabética, antecedidos de seus locantes.
Passo a passo para o composto dado
- Grupo prioritário: –OH ⇒ sufixo ol; carbono do –OH será o C-1 (nome base: ciclohexan-1-ol).
- Numeração (partindo do carbono do –OH):
• Se numerarmos horariamente, teremos Cl em 6 e pentil em 3 → locantes 3,6.
• Se numerarmos anti-horariamente, teremos Cl em 2 e pentil em 5 → locantes 2,5.
Comparando 2,5 com 3,6, escolhe-se 2,5 (menor na primeira divergência). Assim:
- C-2 → cloro
- C-5 → pentil
Ordem alfabética dos substituintes (desconsiderando prefixos multiplicativos): cloro (C) vem antes de pentil (P).
Nome completo: 2-cloro-5-pentilciclohexan-1-ol.
Entre as alternativas dadas, a que mais se aproxima (diferença apenas de hífen estilístico, aceitável no contexto da questão) é:
2-cloro-5-pentil-ciclohexan-1-ol → alternativa D.
Dicas
Erros Comuns
- Cadeia principal em compostos cíclicos é o anel.
- Prioridade de grupos funcionais define o sufixo e obriga o menor número possível nesse carbono (-OH > halogênios > alquila).
- Soma/ordem de locantes: após fixar o carbono 1, escolhe-se o sentido de numeração que produza o menor conjunto de números (regra do menor localizador).
- Ordem alfabética dos substituintes ignora prefixos como sec-, tert-, di-, tri- etc.
- Sufixos: álcool → termina em -ol (ciclohexan-1-ol).
