URCA 2019/1
A isomeria é o fenômeno que consiste em dois ou mais compostos químicos diferentes apresentarem a mesma fórmula molecular, mas formulas estruturais diferentes. Substâncias que possuem carbono quiral apresentam isomeria óptica. Quando uma substância apresenta isomeria óptica ela é capaz de desviar plano da polarizada ou para esquerda ou para direita. Considerando-se estudos relacionados à Bioquímica as substâncias que são opticamente ativas são muito importantes pois muitas vezes apenas um dos isômeros ópticos deve ser utilizado na produção de um determinado remédio para tratar uma doença específica
Considere as estruturas representadas em projeção de Fischer.
As estruturas que representam um par de enantiômeros são as indicadas pelos números:
I e IV
I e II
II e III
II e IV
III e IV
Resolução
1. Identificação dos centros quirais
• Em todas as quatro projeções de Fischer aparecem dois carbonos quirais: o carbono 2 (entre o CHO e o primeiro cruzamento horizontal) e o carbono 3 (entre o segundo cruzamento e o CH3).
• Cada carbono apresenta quatro ligantes diferentes, portanto pode assumir configuração R ou S.
2. Regra-chave dos enantiômeros em Fischer
Dois estereoisômeros são enantiômeros quando todos os centros quirais têm a configuração invertida (R ↔ S) de um em relação ao outro. Em projeção de Fischer, isso corresponde ao fato de a molécula ser imagem especular não-sobreponível.
3. Comparação par a par
Molécula I
- C2: OH à esquerda, H à direita
- C3: H à esquerda, Cl à direita
Molécula IV
- C2: OH à direita, H à esquerda ⟹ inversão
- C3: Cl à esquerda, H à direita ⟹ inversão
Ambos os centros foram invertidos → I e IV formam um par de imagens especulares não sobreponíveis, isto é, um par de enantiômeros.
Já os outros pares:
- I × II: apenas o C2 sofre inversão → diastereoisômeros.
- I × III: somente o C3 sofre inversão → diastereoisômeros.
- II × III: os dois centros diferem um do outro, mas apenas um deles foi invertido → diastereoisômeros.
- II × IV e III × IV: idem.
4. Conclusão
O único par que satisfaz a condição de inversão em todos os centros é I e IV.
Resposta: alternativa A.
Dicas
Erros Comuns
- Isomeria óptica: ocorre em moléculas com pelo menos um centro quiral (carbono ligado a quatro substituintes diferentes). Tais moléculas desviam o plano da luz polarizada.
- Enantiômeros: par de isômeros ópticos que são imagens especulares não sobreponíveis. Suas propriedades físicas são idênticas (exceto rotação óptica) e diferem no efeito biológico.
- Projeção de Fischer: representação bidimensional em que:
- Linhas horizontais saem para fora do plano (atômicos mais próximos).
- Linhas verticais entram para dentro do plano (atômicos mais afastados).
- Regra prática: inverter todos os ligantes horizontais (ou verticais) gera o enantiômero.
