UEFS Caderno 2 2016/1
A icaridina, representada pela estrutura química e com massa molar 229gmol-1, é uma substância química derivada da pimenta que atua como repelente de insetos, como o Aedes aegypti, transmissor da dengue, da febre chikungunya e do zika vírus. O repelente que apresenta a concentração de icaridina entre 20 e 25% na sua composição possui ação de longa duração.
Considerando-se essas informações, a estrutura química da icaridina e as propriedades dos compostos orgânicos, é correto afirmar:
O grupo funcional das aminas é responsável pela atuação da icaridina como repelente.
O tipo de orbital híbrido utilizado pelos átomos de carbono constituintes do hexágono é sp2.
A percentagem de oxigênio, em massa, presente na icaridina é de, aproximadamente, 14,0%.
A estrutura química da icaridina apresenta o grupo funcional da classe dos álcoois.
O grupo derivado de hidrocarbonetos e ligado diretamente ao oxigênio é representado por –CH2CH(CH3)2.
Resolução
Resolução passo a passo
Para analisar cada alternativa, precisamos usar dois tipos de informações:
- Identificar grupos funcionais na molécula de icaridina (piperidina carboxilato).
- Realizar um pequeno cálculo de porcentagem em massa de oxigênio.
1. Grupos funcionais na icaridina
A fórmula estrutural (figura do enunciado) mostra:
- Um anel heterocíclico de seis membros com N → uma amina terciária cíclica (piperidina).
- Um conjunto O=C-O- → éster (carboxilato).
- Uma cadeia −CH2-CH2-OH → álcool (hidroxila livre).
2. Hibridação dos carbonos do anel
No anel de piperidina não há ligações duplas; todos os carbonos realizam apenas ligações simples → hibridação sp3.
3. Porcentagem em massa de oxigênio
Quantidade de átomos de O: 3.
Massa de O: \(3\times16\,\text{g mol}^{-1}=48\,\text{g mol}^{-1}\).
Massa molar da icaridina: 229 g mol−1.
\[\%O=\frac{48}{229}\times100\approx21\%\]
4. Cadeia ligada diretamente ao oxigênio do éster
No desenho, o oxigênio do éster liga-se a:
O-CH(CH3)-CH2-CH3
Ou seja, é um grupo sec-butil (–CH(CH3)CH2CH3), e não isobutil (–CH2CH(CH3)2).
5. Avaliação das alternativas
Com essas informações:
- (A) Errada – a função amina existe, mas não se pode atribuir unicamente a ela a ação repelente.
- (B) Errada – carbonos do anel estão em sp3.
- (C) Errada – cálculo mostra cerca de 21 % e não 14 %.
- (D) Correta – há, sim, o grupo funcional dos álcoois (-OH).
- (E) Errada – o grupo ligado ao O é sec-butil, não isobutil.
Resposta: alternativa D.
Dicas
Erros Comuns
Conceitos-chave
- Funções orgânicas: álcool (-OH), éster (-COO-) e amina (N ligado a C).
- Hibridização: sp3 (ligações simples), sp2 (ligações duplas ou anel aromático).
- Porcentagem em massa: \(%m_X=\dfrac{m_X}{M_{substância}}\times100\).
- Nomenclatura de radicais butílicos:
-sec-butil: CH(CH3)CH2CH3
-isobutil: CH2CH(CH3)2
