FATEC 2015/1
A história do seriado Breaking Bad gira em torno de um professor de Química do ensino médio, com uma esposa grávida e um filho adolescente que sofre de paralisia cerebral. Quando é diagnosticado com câncer, ele abraça uma vida de crimes, produzindo e vendendo metanfetaminas.
O uso de drogas pode desestabilizar totalmente a vida de uma pessoa, gerando consequências devastadoras e permanentes. Muitas vezes, toda a família é afetada.
As metanfetaminas são substâncias relacionadas quimicamente com as anfetaminas e são um potente estimulante que afeta o sistema nervoso central.
http://tinyurl.com/pffwfe6 Acesso em: 13.06.2014. Adaptado
A metanfetamina, N-metil-1-fenilpropano-2-amina, fórmula C10H15N , apresenta os isômeros representados pelas fórmulas estruturais:
A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente, que os compostos são isômeros
de cadeia.
de posição.
de função.
geométricos.
ópticos.
Resolução
Observe atentamente as duas estruturas fornecidas. Ambas contêm:
- Um anel benzênico (C6H5–).
- Um grupo CH3 ligado a um carbono saturado.
- Um átomo de nitrogênio ligado a esse mesmo carbono, formando a função amina.
- Um único átomo de hidrogênio ligado a esse mesmo carbono.
Esse carbono está, portanto, unido a quatro substituintes diferentes (anel fenílico, CH3, N–CH3, H). Trata-se de um carbono quiral (assimétrico).
Nas duas fórmulas, a conectividade dos átomos é exatamente a mesma; o que muda é a disposição espacial dos ligantes desse carbono quiral: a primeira figura é a imagem especular não sobreponível da segunda.
Logo, os dois compostos formam um par de enantiômeros, também chamados de isômeros ópticos.
Portanto, conclui-se corretamente que os compostos são isômeros ópticos (alternativa E).
Dicas
Erros Comuns
Isomeria plana × espacial
• Isomeria plana (constitucional): os átomos ligam-se de modos diferentes (cadeia, posição, função, compensação etc.).
• Isomeria espacial: mesma fórmula estrutural plana, mas arranjo espacial diferente.
◦ Geométrica (cis-trans, E/Z): ocorre em ligações duplas ou ciclos rígidos.
◦ Óptica (enantiômeros): ocorre quando há pelo menos um carbono assimétrico; as moléculas são imagens especulares não sobreponíveis.
Carbono quiral
Um carbono liga-se a quatro grupos diferentes. Isso gera dois arranjos espaciais possíveis (R e S) que desviam o plano da luz polarizada em sentidos opostos.
