UNESP 2018/2
A fórmula representa a estrutura da butanona, também conhecida como metiletilcetona (MEK), importante solvente industrial usado em tintas e resinas.
Um isômero da butanona é o
propan-2-ol.
butanal.
metoxipropano.
butan-2-ol.
ácido butanoico.
Resolução
Passo a Passo para a Solução:
1. Identificar a molécula dada: A questão apresenta a estrutura da butanona (também chamada metiletilcetona - MEK). 2. Determinar a fórmula molecular da butanona: A imagem mostra uma estrutura em bastão. Vamos contar os átomos: * Carbono (C): Há 4 átomos de carbono. Um na extremidade esquerda (CH₃), um carbono carbonílico (C=O), um CH₂ adjacente à carbonila e um na extremidade direita (CH₃). * Hidrogênio (H): Contamos os hidrogênios ligados a cada carbono para satisfazer a tetravalência do carbono: 3H no CH₃ esquerdo + 0H no C=O + 2H no CH₂ + 3H no CH₃ direito = 8H. * Oxigênio (O): Há 1 átomo de oxigênio na dupla ligação C=O. * Portanto, a fórmula molecular da butanona é \( C_4H_8O \). 3. Entender o conceito de isômero: Isômeros são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular. 4. Analisar as opções e determinar suas fórmulas moleculares: * A) propan-2-ol: Prefixo "prop" indica 3 carbonos. A terminação "ol" indica um álcool (grupo -OH). A estrutura é CH₃-CH(OH)-CH₃. Fórmula molecular: \( C_3H_8O \). (Diferente da butanona). * B) butanal: Prefixo "but" indica 4 carbonos. A terminação "al" indica um aldeído (grupo -CHO). A estrutura é CH₃-CH₂-CH₂-CHO. Fórmula molecular: \( C_4H_8O \). (Igual à da butanona). * C) metoxipropano: "Metoxi" indica um grupo CH₃O-. "Propano" indica uma cadeia de 3 carbonos. É um éter. Estrutura: CH₃-O-CH₂-CH₂-CH₃ (1-metoxipropano) ou CH₃-O-CH(CH₃)₂ (2-metoxipropano). Ambas têm fórmula molecular \( C_4H_{10}O \). (Diferente da butanona). * D) butan-2-ol: Prefixo "but" indica 4 carbonos. A terminação "ol" indica um álcool. A estrutura é CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃. Fórmula molecular: \( C_4H_{10}O \). (Diferente da butanona). * E) ácido butanoico: Prefixo "but" indica 4 carbonos. "Ácido ... -oico" indica um ácido carboxílico (grupo -COOH). A estrutura é CH₃-CH₂-CH₂-COOH. Fórmula molecular: \( C_4H_8O_2 \). (Diferente da butanona). 5. Concluir: O único composto com a mesma fórmula molecular da butanona (\( C_4H_8O \)) é o butanal. A butanona é uma cetona e o butanal é um aldeído; eles são isômeros de função.Portanto, a alternativa correta é a B.
Dicas
Erros Comuns
Revisão de Conceitos
Isomeria: É o fenômeno em que dois ou more compostos químicos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes arranjos atômicos e, consequentemente, diferentes propriedades físicas e/ou químicas.
Isomeria Plana (ou Constitucional): Ocorre quando os isômeros diferem na conectividade dos átomos, ou seja, na forma como os átomos estão ligados entre si. A isomeria plana pode ser classificada em:
- Isomeria de Cadeia: Diferem no tipo de cadeia carbônica (normal, ramificada, fechada).
- Isomeria de Posição: Diferem na posição de um grupo funcional, insaturação ou substituinte na cadeia principal.
- Isomeria de Função (ou Funcional): Pertencem a funções orgânicas diferentes. Exemplos comuns incluem álcoois e éteres, aldeídos e cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres.
- Metameria (ou Isomeria de Compensação): Diferem na posição de um heteroátomo (átomo diferente de C e H) dentro da cadeia. Comum em éteres, aminas secundárias/terciárias, tioéteres.
- Tautomeria: Caso especial de isomeria funcional onde os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico, geralmente envolvendo a migração de um átomo de hidrogênio e a mudança na posição de uma dupla ligação (ex: equilíbrio ceto-enólico).
Fórmula Molecular: Representa o número exato de átomos de cada elemento presente em uma molécula do composto (ex: \( C_4H_8O \)).
Nomenclatura Orgânica (IUPAC): Conjunto de regras para nomear compostos orgânicos, indicando o número de carbonos (prefixo), tipo de ligações (infixo) e grupo funcional principal (sufixo).
Grupos Funcionais: Átomos ou grupos de átomos que conferem propriedades químicas características às moléculas orgânicas (ex: Cetonas R-CO-R', Aldeídos R-CHO, Álcoois R-OH, Éteres R-O-R', Ácidos Carboxílicos R-COOH).
