FATEC 2012/1

A fórmula estrutural abaixo representa o antraceno, substância importante como matéria-prima para a obtenção de corantes.
Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de átomos de carbono na molécula do antraceno é
a
3.
b
10.
c
14.
d
18.
e
25.
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Resposta
C

Resolução

Para determinar quantos átomos de carbono existem no antraceno, basta lembrar que em fórmulas em bastão cada vértice (ponto onde as linhas se encontram) representa um átomo de carbono, a menos que esteja indicado outro elemento.

1. Observe que há três anéis hexagonais fusionados. Se fossem independentes, teríamos 6 × 3 = 18 carbonos.
2. Entretanto, cada par de anéis vizinhos compartilha dois vértices. Há duas fusões, portanto 2 × 2 = 4 carbonos estão sendo contados duas vezes.
3. Corrigindo a dupla contagem: 18 − 4 = 14 carbonos.

Assim, a molécula de antraceno possui 14 átomos de carbono. A alternativa correta é a letra C.

Dicas

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Cada vértice (ponto) da malha de linhas é um carbono implícito.
Três anéis benzênicos isolados teriam 18 carbonos; identifique carbonos compartilhados.
Para cada aresta compartilhada, dois carbonos foram contados duas vezes.

Erros Comuns

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Somar 6 carbonos por anel sem considerar fusão, obtendo 18.
Confundir hidrogênios implícitos com carbonos e superestimar.
Não perceber que cada vértice é um carbono, subestimando a contagem.
Revisão
Representação em bastão: cada linha é uma ligação C‒C; o final ou vértice de cada linha indica um átomo de carbono implícito. Hidrogênios ligados a esses carbonos também são implícitos e não aparecem.

Aromáticos fusionados: quando dois anéis benzênicos compartilham uma aresta, os carbonos dessa aresta pertencem simultaneamente aos dois anéis, reduzindo o número total de átomos em relação à simples soma.

Antraceno: hidrocarboneto aromático policíclico constituído de três anéis benzênicos lineares, fórmula molecular C14H10.
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