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USF 2013/1
A fluoxetina é um medicamento antidepressivo da classe dos inibidores seletivos da recaptação da serotonina. Suas principais indicações são para uso em depressão moderada a grave, transtorno obsessivo-compulsivo (TOC) e bulimia nervosa. É utilizado na forma de cloridrato de fluoxetina, como cápsulas ou em solução oral. A seguir temos a estrutura química da molécula formadora desse medicamento.
Considerando a estrutura apresentada, assinale a afirmativa correta.
a
O composto apresentado não apresenta atividade óptica.
b
Sua fórmula química é C17H4F3NO.
c
Possui as funções orgânicas amina, éter e haleto orgânico.
d
É uma amida, pois possui átomos de nitrogênio e oxigênio na mesma cadeia.
e
É um fenol, pelo fato de possuir um átomo de oxigênio ligado diretamente ao anel aromático.
Ver resposta
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Resposta
C
Resolução
\(\textbf{Passo 1 – Identificação das funções na molécula}\)
• Há um átomo de N ligado a dois carbonos (um grupo metila –CH3 e uma cadeia alifática), caracterizando uma amina secundária.
• Há um átomo de O entre dois carbonos, formando a ligação C–O–C. Isso é típico de um éter.
• Um anel aromático exibe o grupo –CF3. A presença de halogênios (F) diretamente ligados ao carbono define um haleto orgânico (ou composto halogenado).
\(\textbf{Passo 2 – Análise das afirmativas}\)
A) "O composto apresentado não apresenta atividade óptica." – O carbono que se liga simultaneamente ao oxigênio do éter, a um grupo –CH2–N, a um anel aromático e a um hidrogênio tem quatro substituintes diferentes. Portanto é um carbono quiral; a molécula pode existir como enantiómeros. A assertiva é falsa.
B) Fórmula molecular proposta: C17H4F3NO. A contagem correta dos átomos da estrutura da fluoxetina é C17H18F3NO. A assertiva é falsa.
C) Indica a presença de amina, éter e haleto orgânico. Todas essas funções foram confirmadas no Passo 1. A assertiva é verdadeira.
D) Amidas exigem o grupo \(\small\;R\!–\!CO\!–\!NR'\_2\). Embora haja N e O na cadeia, não existe carbonila (C=O) ligada ao nitrogênio, logo não é amida. Falsa.
E) Um fenol requer a ligação direta \(\small Ar–OH\). Aqui o oxigênio faz parte de um éter (\(\small Ar–O–R\)), sem hidrogênio ligado a ele. Logo não é fenol. Falsa.
\(\boxed{\text{Alternativa C}}\)
• Há um átomo de N ligado a dois carbonos (um grupo metila –CH3 e uma cadeia alifática), caracterizando uma amina secundária.
• Há um átomo de O entre dois carbonos, formando a ligação C–O–C. Isso é típico de um éter.
• Um anel aromático exibe o grupo –CF3. A presença de halogênios (F) diretamente ligados ao carbono define um haleto orgânico (ou composto halogenado).
\(\textbf{Passo 2 – Análise das afirmativas}\)
A) "O composto apresentado não apresenta atividade óptica." – O carbono que se liga simultaneamente ao oxigênio do éter, a um grupo –CH2–N, a um anel aromático e a um hidrogênio tem quatro substituintes diferentes. Portanto é um carbono quiral; a molécula pode existir como enantiómeros. A assertiva é falsa.
B) Fórmula molecular proposta: C17H4F3NO. A contagem correta dos átomos da estrutura da fluoxetina é C17H18F3NO. A assertiva é falsa.
C) Indica a presença de amina, éter e haleto orgânico. Todas essas funções foram confirmadas no Passo 1. A assertiva é verdadeira.
D) Amidas exigem o grupo \(\small\;R\!–\!CO\!–\!NR'\_2\). Embora haja N e O na cadeia, não existe carbonila (C=O) ligada ao nitrogênio, logo não é amida. Falsa.
E) Um fenol requer a ligação direta \(\small Ar–OH\). Aqui o oxigênio faz parte de um éter (\(\small Ar–O–R\)), sem hidrogênio ligado a ele. Logo não é fenol. Falsa.
\(\boxed{\text{Alternativa C}}\)
Dicas
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Observe os grupos –NH–, –O– e –CF₃ presentes na estrutura.
Procure por um carbono ligado a quatro substituintes diferentes para avaliar atividade óptica.
Lembre que fenol requer –OH no anel; éter não é fenol.
Erros Comuns
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Confundir éter aromático com fenol devido à presença do oxigênio no anel.
Assumir que a presença de N e O juntos define uma amida sem verificar a carbonila.
Esquecer de contar corretamente hidrogênios ao estimar a fórmula molecular.
Ignorar a existência de carbono quiral e concluir ausência de atividade óptica.
Revisão
Funções orgânicas relevantes
• Aminas: N ligado a carbonos saturados; classificadas em primária, secundária ou terciária.
• Éteres: O entre dois carbonos (C–O–C).
• Haletos orgânicos: C ligado a halogênio (F, Cl, Br, I).
• Amidas: carbonila (C=O) ligada a N.
• Fenóis: grupo –OH diretamente no anel aromático.
Atividade óptica
Moléculas com pelo menos um carbono assimétrico (quiral) podem desviar o plano da luz polarizada e existir como enantiómeros.
• Aminas: N ligado a carbonos saturados; classificadas em primária, secundária ou terciária.
• Éteres: O entre dois carbonos (C–O–C).
• Haletos orgânicos: C ligado a halogênio (F, Cl, Br, I).
• Amidas: carbonila (C=O) ligada a N.
• Fenóis: grupo –OH diretamente no anel aromático.
Atividade óptica
Moléculas com pelo menos um carbono assimétrico (quiral) podem desviar o plano da luz polarizada e existir como enantiómeros.
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