UFN Inverno 2010

A fenilcetonúria é uma doença grave que, se não for diagnosticada e tratada imediatamente, pode provocar retardo mental, falha em andar e falar, convulsões etc. nas crianças. É provocada por um erro inato do metabolismo dos aminoácidos, devido à deficiência de enzimas especificas, o que provoca níveis elevados de fenilalanina no organismo, desencadeando a doença. Devido à grande incidência da doença (1:11.000), nos rótulos deve constar se os alimentos contêm ou não fenilalanina.

Em relação à fenilalanina, qual a proposição correta?

Apresenta os grupos funcionais ácido carboxílico e amina.

Não apresenta isomeria ótica.

A cadeia carbônica acíclica é saturada, heterogênea e ramificada.

Apresenta somente carbonos primários e secundários.

Sua fórmula molecular é C₉H₆NO₂.

Ver resposta

Resposta

Tempo médio

1 min

Resolução

A estrutura da fenilalanina (representada na figura) é composta por um anel benzênico (C₆H₅) ligado a um grupo –CH₂–, que por sua vez está ligado ao carbono α (quiral), o qual apresenta simultaneamente um grupo amina (-NH₂), um hidrogênio e o grupo carboxila (-COOH). • O grupo ‑NH₂ é uma função amina primária. • O grupo ‑COOH é uma função ácido carboxílico. Portanto, a molécula possui, ao mesmo tempo, as funções ácido carboxílico e amina, satisfazendo a definição de aminoácido. Logo, a proposição correta é a alternativa A.

Dicas

Observe quais funções orgânicas aparecem na estrutura.

Procure carbonos quirais: eles indicam isomeria óptica.

Conte todos os átomos para confirmar a fórmula molecular.

Erros Comuns

Ignorar o grupo amina por focar apenas na carboxila.

Assumir que a presença de anel aromático elimina isomeria óptica.

Confundir classificação de carbonos do anel benzênico com primário/ secundário.

Revisão

• Ácido carboxílico: função orgânica que contém o grupo carboxila (-COOH). • Amina: compostos orgânicos derivados da amônia; as aminas primárias apresentam ‑NH₂ ligado a um carbono. • Carbono quiral: carbono sp³ ligado a quatro grupos diferentes; confere isomeria óptica. • Classificação de carbonos: primário (1 C vizinho), secundário (2 C vizinhos), terciário (3 C) e quaternário (4 C). • Fórmula molecular da fenilalanina: C₉H₁₁NO₂.

Transforme seus estudos com a AIO!

Estudantes como você estão acelerando suas aprovações usando nossa plataforma de IA + aprendizado ativo.

+25 pts

Aumento médio TRI

Simulados mais rápidos

+50 mil

Estudantes

Diana Bittencourt

Não conhecia a AIO em 2022, e em 2023 e o que eu posso dizer sem dúvidas é que foi uma das maiores surpresas no mundo dos estudos. Digo isso porque, por conta dos simulados reduzidos, fazer questões e simuladinhos todo dia virou um hábito gostoso e que me trouxe resultados no ENEM surpreendentes!

Sarah

Neste ano da minha aprovação, a AIO foi a forma perfeita de eu entender meus pontos fortes e fracos, melhorar minha estratégia de prova e, alcançar uma nota excepcional que me permitiu realizar meu objetivo na universidade dos meus sonhos. Só tenho a agradecer à AIO ... pois com certeza não conseguiria sozinha.

Jefferson, formando em Medicina

Com a plataforma AIO consegui acertar as 45 questões de ciências humanas no ENEM 2022! Sem dúvidas, obter a nota máxima nessa área, foi imprescindível para ser aprovado em medicina.

Comece agora seu caminho para a aprovação