Mackenzie 2015/1
A creatina é um composto orgânico produzido pelo corpo dos vertebrados e é utilizada no interior das células musculares esqueléticas como fonte de energia. Ela é degradada em fosfocreatina e posteriormente em creatinina, após a realização de exercícios físicos. O seu nível é equilibrado pelos rins, assim a dosagem sorológica de creatinina visa medir a função renal de um indivíduo. De acordo com a fórmula estrutural da creatina, representada acima, são realizadas as seguintes afirmações:
I. Possui em sua estrutura ácido e base segundo a teoria de Bronsted-Lowry.
II. Apresenta os grupos funcionais amina primária, secundária e ácido carboxílico.
III. Possui dois carbonos que apresentam geometria trigonal plana.
Está correto o que se afirma em
I e II, apenas.
I e III, apenas
II e III, apenas.
I, II e III.
II, apenas.
Resolução
Para avaliar as afirmações, é preciso reconhecer os grupos funcionais presentes na molécula e a hibridização dos átomos de carbono.
1. Análise da estrutura da creatina
Copiando a fórmula apresentada:
- À esquerda temos um grupo guanidina substituído: \(\mathrm{HN= C(NH_2)\!\! -\! NH}\).
- À direita há um ácido carboxílico: \(\mathrm{-COOH}\).
- O nitrogênio que faz ponte entre o grupo guanidina e a cadeia contendo o ácido carboxílico está ligado a três carbonos (o carbono do grupo guanidina, o carbono do ácido e um radical metila \(\,\mathrm{-CH_3}\)), caracterizando uma amina terciária.
2. Verificação das afirmações
I. Possui em sua estrutura ácido e base segundo Bronsted–Lowry.
• O grupo \(\mathrm{-COOH}\) pode doar próton (ácido).
• Os átomos de nitrogênio possuem pares de elétrons livres capazes de aceitar próton (base).
Logo, a creatina apresenta simultaneamente caráter ácido e básico. Verdadeiro.
II. Apresenta os grupos funcionais amina primária, secundária e ácido carboxílico.
• O \(\mathrm{NH_2}\) da guanidina não é classificado como amina, pois essa função exige um nitrogênio sp3 ligado exclusivamente por ligações simples; aqui ele participa de um sistema ressonante com dupla ligação \(\mathrm{C=N}\), pertencendo ao grupo imino da guanidina.
• O nitrogênio “ponte” está ligado a três carbonos – é uma amina terciária, e não secundária.
Portanto, falta a amina secundária e sobra uma amina terciária; a afirmação é falsa.
III. Possui dois carbonos que apresentam geometria trigonal plana.
• O carbono da carbonila \(\mathrm{(C=O)}\) é sp2 (trigonal plana).
• O carbono imínico da guanidina \(\mathrm{(C=NH)}\) também é sp2.
Assim, realmente há dois carbonos trigonal-plana. Verdadeiro.
3. Conclusão
Apenas as afirmações I e III estão corretas.
Alternativa B.
Dicas
Erros Comuns
- Grupos funcionais: Aminas são classificadas conforme o número de carbonos ligados ao N (primária, secundária, terciária). Ácidos carboxílicos contêm \(\mathrm{-COOH}\).
- Ácido e base de Brønsted–Lowry: ácido doa próton; base recebe próton.
- Hibridização: carbonos em ligações duplas (C=C, C=O, C=N) são sp2, possuindo geometria trigonal plana.
