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UNIFENAS Manhã 2018/1
A chama do agente laranja, que atua como desfolhante nas árvores de floresta, sempre foi destacada, pois essa substância é altamente cancerígena.
As funções presentes na molécula deste composto são
a
éster, ácido carboxílico e hidrocarboneto.
b
éter, haleto orgânico e ácido carboxílico.
c
éter, cetona e álcool.
d
haleto orgânico, ácido carboxílico e cetona.
e
ácido carboxílico, éter e álcool.
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Resposta
B
Tempo médio
2 min
Resolução
Observando atentamente a estrutura do agente laranja, identificamos:
- Dois átomos de cloro ligados ao anel benzênico → haleto orgânico (aril cloreto).
- Um átomo de oxigênio ligado diretamente ao anel benzênico e a um grupo –CH2– → ligação C–O–C, típica de éter (arila éter).
- Grupo –COOH (carbonila + hidroxila no mesmo carbono) → ácido carboxílico.
Portanto, as funções presentes são éter, haleto orgânico e ácido carboxílico, correspondente à alternativa B.
Dicas
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Observe onde a hidroxila está ligada: ao mesmo carbono da carbonila ou a um carbono saturado?
Procure ligações C–O–C; elas indicam éter, não éster.
Haletos orgânicos aparecem quando há F, Cl, Br ou I unido ao carbono do anel ou de cadeia.
Erros Comuns
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Confundir a hidroxila do ácido carboxílico com um álcool.
Acreditar que a carbonila do ácido carboxílico caracteriza uma cetona.
Interpretar a ligação O–CH₂–COOH como um éster.
Revisão
- Haleto orgânico: composto em que um halogênio (F, Cl, Br, I) está ligado a carbono sp2 (arila) ou sp3.
- Éter: função caracterizada por C–O–C; no caso mostrado, há um aril-éter (O ligado a um anel benzênico).
- Ácido carboxílico: possui o grupo funcional \(\text{–COOH}\); apresenta carbonila (C=O) e hidroxila (O–H) no mesmo carbono.
- Álcool vs. Ácido: a presença de –OH em um ácido carboxílico não o torna álcool, pois está unido ao carbono carbonílico.
- Cetona: exige carbonila entre dois carbonos (\(\text{R–C(=O)–R'}\)); não aparece na molécula.
- Éster: grupo \(\text{–COO–R}\); diferente de éter + ácido.
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