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FCM PB Medicina 2012/1
A cetonúria resulta da degradação incompleta de gorduras no corpo, como conseqüência de doenças como o diabetis mellitus, o hipertireoidismo, e ainda jejum prolongado e gravidez. Ela é diagnosticada através de testes clínicos com a urina, que normalmente não apresenta os chamados “corpos cetônicos” isto é, os compostos
A presença de qualquer um destes compostos na urina indica a cetonúria. Sobre estes compostos assinale a alternativa correta:
a
a estrutura II apresenta as funções cetona e ácido carboxílico.
b
todos apresentam um grupo cetônico na sua estrutura e por isso são chamados de corpos cetônicos.
c
são todos compostos orgânicos que apresentam carbonos primários, secundários e terciários em suas estruturas.
d
todos os compostos possuem carbono quiral.
e
a estrutura do ácido 3-hidroxibutanóico tem 12 ligações σ e 1 ligação π.
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Resposta
A
Resolução
Para identificar a alternativa correta basta
reconhecer, em cada estrutura, quais funções orgânicas aparecem.
I – Acetona (propanona)
• Somente a função cetona (carbonila interna).
II – Ácido acetoacético (ácido 3-oxobutanóico)
• Apresenta duas funções diferentes:
• carbonila de cetona (C=O interna).
• grupo ácido carboxílico (-COOH).
III – Ácido 3-hidroxibutanóico
• Possui:
• um grupo álcool (-OH).
• um grupo ácido carboxílico (-COOH).
• Não possui grupo cetona.
Assim, a única afirmação correta é:
A) “a estrutura II apresenta as funções cetona e ácido carboxílico.” ✔️
Dicas
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Observe se o composto III realmente possui a carbonila de cetona.
Compare a estrutura II com a união de uma carbonila interna e um grupo –COOH.
Lembre-se de que nem todo “corpo cetônico” precisa conter cetona; o nome é histórico.
Erros Comuns
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Assumir que todos os “corpos cetônicos” necessariamente contenham grupo cetona.
Confundir carbono quiral com qualquer carbono que carregue um hidrogênio.
Contar incorretamente o número de ligações σ na alternativa E.
Revisão
- Função cetona – carbonila (C=O) entre dois átomos de carbono.
- Ácido carboxílico – grupo ‑COOH (C=O ligado a OH).
- Álcool – grupo hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado.
- Carbono quiral – carbono sp3 ligado a quatro substituintes diferentes.
- Classificação de carbonos
• primário: ligado a 1 C
• secundário: ligado a 2 C
• terciário: ligado a 3 C
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