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UFPR 2012
A capsaicina é a substância responsável pelo sabor picante de várias espécies de pimenta. A capsaicina é produzida como metabólito e tem provável função de defesa contra herbívoros. A estrutura química da capsaicina está indicada a seguir:
Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas presentes nessa molécula.
a
Fenol, éter e amida.
b
Fenol, álcool e amida.
c
Álcool, éster e amina.
d
Fenol, amina e cetona.
e
Éster, álcool e amida.
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Resposta
A
Tempo médio
1 min
Resolução
Para identificar as funções orgânicas da capsaicina, basta observar cada parte da estrutura:
- Fenol: há um grupo \(\mathrm{OH}\) ligado diretamente ao anel benzênico.
- Éter: no mesmo anel, há um grupo metoxi \(\bigl(\mathrm{-O-CH_3}\bigr)\), típico de éter arila-alquílico.
- Amida: após o anel, aparece um grupo carbonila \(\bigl(\mathrm{C{=}O}\bigr)\) ligado a nitrogênio — característica de amidas.
Logo, a molécula contém fenol, éter e amida. A alternativa correta é a A.
Dicas
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Observe onde o –OH está ligado: anel aromático ou carbono saturado?
Há um N ligado ao C=O? Isso indica amida.
O O ligado a CH₃ e ao anel caracteriza qual função?
Erros Comuns
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Confundir –OH fenólico com álcool.
Tomar a amida por cetona (por enxergar apenas a carbonila).
Confundir amida com éster por não notar o nitrogênio.
Revisão
- Fenol: grupo \(\mathrm{OH}\) diretamente ligado a um anel aromático.
- Álcool: grupo \(\mathrm{OH}\) ligado a carbono saturado não aromático.
- Éter: átomo de oxigênio entre dois carbonos (\(\mathrm{R-O-R'}\)).
- Amida: carbonila unida a nitrogênio (\(\mathrm{R-CO-NR'R''}\)).
- Éster: carbonila unida a oxigênio e a outro carbono (\(\mathrm{R-CO-O-R'}\)).
- Cetona: carbonila entre dois carbonos (\(\mathrm{R-CO-R'}\)).
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