ENEM 2014 terceira aplicação
aldeído, éter e fenol.
álcool, aldeído e éter.
álcool, cetona e fenol.
aldeído, cetona e fenol.
acido carboxílico, aldeído e éter.
Resolução
A questão pede para identificar as funções orgânicas presentes na molécula de vanilina, cuja estrutura química é fornecida.
Passo 1: Analisar a estrutura da vanilina.
A estrutura fornecida é:
Observamos um anel benzênico (aromático) com três substituintes.
Passo 2: Identificar cada substituinte e a função orgânica correspondente.
Grupo -OH ligado diretamente ao anel aromático: A presença de uma hidroxila (-OH) ligada diretamente a um carbono do anel benzênico caracteriza a função fenol.
Grupo -OCH3 ligado ao anel aromático: Temos um átomo de oxigênio (-O-) ligado a dois grupos de carbono (um carbono do anel e o carbono do grupo metil, -CH3). Essa estrutura, R-O-R', caracteriza a função éter.
Grupo -COH (ou -CHO) ligado ao anel aromático: Este grupo representa um carbono fazendo uma dupla ligação com um oxigênio (C=O) e uma ligação simples com um hidrogênio (-H). A estrutura R-CHO caracteriza a função aldeído. É importante notar que -COH é uma forma condensada de representar o grupo aldeído (-CHO).
Passo 3: Reunir as funções identificadas.
As funções orgânicas presentes na vanilina são: fenol, éter e aldeído.
Passo 4: Comparar com as alternativas.
- A) aldeído, éter e fenol. - Correto.
- B) álcool, aldeído e éter. - Incorreto (possui fenol, não álcool).
- C) álcool, cetona e fenol. - Incorreto (possui aldeído, não cetona; fenol, não álcool).
- D) aldeído, cetona e fenol. - Incorreto (possui éter, não cetona).
- E) acido carboxílico, aldeído e éter. - Incorreto (possui fenol, não ácido carboxílico).
Portanto, a alternativa correta é a A.
Dicas
Erros Comuns
Para resolver esta questão, é necessário conhecer as principais funções orgânicas oxigenadas:
- Fenol: Possui um grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente a um carbono de um anel aromático. Diferencia-se do álcool, onde a hidroxila está ligada a um carbono saturado (que não faz parte de um anel aromático ou faz apenas ligações simples, exceto a ligação com a hidroxila).
- Éter: Possui um átomo de oxigênio ligado a dois radicais orgânicos (R-O-R').
- Aldeído: Possui o grupo carbonila (C=O) ligado a um átomo de hidrogênio e a um radical orgânico (R-CHO). A carbonila está sempre na extremidade da cadeia carbônica.
- Álcool: Possui um grupo hidroxila (-OH) ligado a um carbono saturado (R-OH).
- Cetona: Possui o grupo carbonila (C=O) ligado a dois radicais orgânicos (R-CO-R'). A carbonila está localizada em um carbono secundário (entre dois outros carbonos).
- Ácido Carboxílico: Possui o grupo carboxila (-COOH), que é uma carbonila (C=O) ligada a uma hidroxila (-OH).
