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UNIFOR 1ª Fase 2014/1
A alanina (ácido 2-amino-propanóico) é um aminoácido que faz parte da estrutura das proteínas. Em relação à ocorrência de estereoisomeria, pode-se afirmar que alanina apresenta um número de estereoisômeros igual:
a
0
b
2
c
4
d
6
e
8
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Resposta
B
Tempo médio
1 min
Resolução
Para determinar quantos estereoisômeros a alanina (ácido 2-amino-propanoico) pode apresentar, basta analisar se há – e quantos – centros quirais (carbonos assimétricos) na molécula:
Estrutura condensada da alanina:
CH3–CH(NH2)–COOH
- Identificar o(s) carbono(s) tetraédrico(s) ligado(s) a quatro substituintes diferentes.
O carbono α (o segundo da cadeia) está ligado a:
• CH3, • NH2, • COOH e • H.
Como os quatro grupos são diferentes, este carbono é quiral. - Contar o número de centros quirais.
Na alanina existe apenas 1 centro quiral. - Aplicar a relação geral para compostos sem plano de simetria interno:
Para n centros quirais independentes, o número máximo de estereoisômeros é 2n.
Assim, para n = 1:
\[ 2^{1} = 2 \]
Logo, a alanina possui 2 estereoisômeros, que são enantiômeros entre si (formas L e D).
Portanto, a alternativa correta é a B.
Dicas
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Observe o carbono ao qual o grupo NH₂ está ligado: quantos grupos distintos ele possui?
Com quantos centros quirais a alanina fica?
Lembre-se: para cada centro quiral independente, duplica-se o número de estereoisômeros.
Erros Comuns
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Esquecer de contar o hidrogênio ligado ao carbono α, concluindo que há apenas três grupos diferentes.
Considerar que o grupo CH₃ e o grupo COOH são semelhantes por ambos conterem carbono e, portanto, não reconhecer quiralidade.
Aplicar a regra 2^n sem antes confirmar a existência de centros quirais.
Revisão
- Centro quiral (carbono assimétrico): átomo de carbono sp3 ligado a quatro grupos diferentes.
- Estereoisômeros: compostos com mesma fórmula molecular e mesma conectividade, mas que diferem na disposição espacial dos átomos.
- Regra 2n: para moléculas sem planos de simetria internos, o número máximo de estereoisômeros é \(2^{n}\), onde \(n\) é o número de centros quirais.
- Enantiômeros: par de estereoisômeros que são imagens especulares não sobreponíveis.
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