ENEM 2017 segunda aplicação
A absorção e o transporte de substâncias tóxicas em sistemas vivos dependem da facilidade com que estas se difundem através das membranas das células. Por apresentar propriedades químicas similares, testes laboratoriais empregam o octan-1-ol como modelo da atividade das membranas. A substância a ser testada é adicionada a uma mistura bifásica do octan-1-ol com agua, que e agitada e, ao final, é medido o coeficiente de partição octan-1-ol:agua (Koa):
\( K_{oa} = \frac{C_{oct}}{C_a} \)
em que Coct e a concentração da substância na fase do octan-1-ol, e Ca a concentração da substância na fase aquosa.
Foram avaliados cinco poluentes de sistemas aquáticos: benzeno, butano, eter dietíIico, fluorobutano e metanol.
O poluente que apresentou Koa tendendo a zero é o
éterdietílico.
fluorobutano.
benzeno.
metanol.
butano.
Resolução
A questão pede para identificar qual dos poluentes listados teria um coeficiente de partição octan-1-ol:água (Koa) tendendo a zero.
O coeficiente de partição Koa é definido como a razão entre a concentração da substância na fase de octan-1-ol (Coct) e a concentração da substância na fase aquosa (Ca):
\[ K_{oa} = \frac{C_{oct}}{C_a} \]Para que Koa tenda a zero (Koa → 0), o numerador (Coct) deve ser muito menor que o denominador (Ca). Isso significa que a substância deve ser muito mais solúvel em água do que em octan-1-ol.
A solubilidade de uma substância em um solvente é governada pelo princípio "semelhante dissolve semelhante". Isso se refere principalmente à polaridade das moléculas:
- Água (H2O): É um solvente altamente polar, capaz de formar fortes ligações de hidrogênio.
- Octan-1-ol (CH3(CH2)6CH2OH): Possui uma longa cadeia de carbono (8 carbonos), que é apolar (lipofílica), e um grupo hidroxila (-OH) na ponta, que é polar (hidrofílico) e capaz de formar ligações de hidrogênio. No geral, o octan-1-ol é considerado um solvente de polaridade intermediária, mas significativamente menos polar que a água devido à sua longa cadeia apolar. Ele é usado como modelo para membranas biológicas, que têm caráter lipofílico.
Portanto, uma substância com Koa tendendo a zero deve ser muito polar e/ou capaz de formar fortes interações com a água (como ligações de hidrogênio), e ter baixa afinidade pela fase menos polar do octan-1-ol.
Vamos analisar a polaridade e a capacidade de interação com a água de cada poluente:
- Benzeno (C6H6): Hidrocarboneto aromático. Molécula apolar. Espera-se que seja pouco solúvel em água e mais solúvel em octan-1-ol. Koa > 1.
- Butano (C4H10): Hidrocarboneto alcano. Molécula apolar. Espera-se que seja muito pouco solúvel em água e mais solúvel em octan-1-ol. Koa >> 1.
- Éter dietílico ((C2H5)2O): Possui um átomo de oxigênio que confere alguma polaridade à molécula e pode atuar como aceptor de ligação de hidrogênio, mas as duas cadeias etílicas são apolares. É menos polar que a água e relativamente menos polar que o octan-1-ol (considerando a molécula inteira). Será mais solúvel em octan-1-ol do que em água. Koa > 1.
- Fluorobutano (C4H9F): A ligação C-F é polar, mas a longa cadeia butílica é apolar. A molécula tem baixa polaridade geral. Espera-se que seja mais solúvel em octan-1-ol do que em água. Koa > 1.
- Metanol (CH3OH): Álcool com a menor cadeia carbônica. O grupo hidroxila (-OH) o torna altamente polar e capaz de formar fortes ligações de hidrogênio com a água (tanto como doador quanto aceptor). A pequena parte apolar (CH3) tem pouca influência. É miscível com água em todas as proporções e menos solúvel em solventes menos polares como o octan-1-ol (comparativamente à água). Portanto, Ca será muito maior que Coct. Koa << 1 (tende a zero).
Concluímos que o metanol, por ser a substância mais polar e com maior afinidade pela água entre as opções, terá a maior concentração na fase aquosa e a menor na fase de octan-1-ol, resultando em um Koa que tende a zero.
Portanto, a resposta correta é a alternativa D.
Dicas
Erros Comuns
Revisão de Conceitos:
- Polaridade Molecular: Refere-se à distribuição desigual de cargas elétricas dentro de uma molécula, criando um dipolo elétrico. Moléculas polares interagem bem com outras moléculas polares. A água (H2O) é um exemplo clássico de molécula polar. Moléculas apolares (ex: hidrocarbonetos como butano, benzeno) têm distribuição de carga uniforme.
- Forças Intermoleculares: Forças de atração entre moléculas. Incluem forças de van der Waals (dipolo-dipolo, dipolo-induzido, forças de dispersão de London) e ligações de hidrogênio. Ligações de hidrogênio são interações particularmente fortes que ocorrem entre um átomo de hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo (N, O ou F) e outro átomo eletronegativo próximo.
- Solubilidade: A capacidade de uma substância (soluto) se dissolver em outra (solvente). O princípio "semelhante dissolve semelhante" indica que solutos polares tendem a se dissolver em solventes polares, e solutos apolares em solventes apolares. Substâncias capazes de formar ligações de hidrogênio com a água (como álcoois de cadeia curta e ácidos carboxílicos) são geralmente muito solúveis em água.
- Coeficiente de Partição (K): Mede a razão das concentrações de um soluto em duas fases imiscíveis (ou parcialmente miscíveis) em equilíbrio. No caso, Koa (octan-1-ol/água) indica a preferência relativa do soluto pela fase orgânica (octan-1-ol, menos polar) em comparação com a fase aquosa (polar). Um Koa alto significa maior afinidade pela fase orgânica (lipofilicidade), enquanto um Koa baixo significa maior afinidade pela fase aquosa (hidrofilicidade).
Analisar perturbações ambientais, identificando fontes, transporte e(ou) destino dos poluentes ou prevendo efeitos em sistemas naturais, produtivos ou sociais.
