FCM PB Medicina 2017/1
Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (elementos da família 17 ou VII A – F, Cl, Br, I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto. Esses compostos possuem diversas aplicações no cotidiano, sendo usados na síntese de diversas substâncias (como os compostos de Grignard), como solventes de ceras, vernizes e borrachas, em uma ampla gama de produtos, desde pesticidas e plásticos até pastas de dente e soluções de higiene bucal. Mas não é só isso, os haletos orgânicos também podem salvar vidas. A composição funcional e o arranjo estrutural desses compostos são determinantes das suas propriedades físico-químicas.
As informações de I a VI são proposições para a molécula a seguir:
I. É uma molécula apolar devido à presença de hidrogênio ionizável.
II. É uma molécula onde o carbono 1 constitui uma carbonila cetônica.
III. É uma molécula onde o carbono 2 é quiral.
IV. É uma molécula onde todos os carbonos possuem uma mesma hibridização.
V. É uma molécula que não apresenta isomeria geométrica (cis-trans).
VI. É uma molécula que pode realizar interações intermoleculares tipo dipolodipolo.
É correto o que se afirma na alternativa:
I, II, IV apenas
III, V e VI apenas
II, III e VI apenas
IV, V e VI apenas
I, II e III apenas
Resolução
Para julgar as afirmações, é preciso analisar a estrutura (ver imagem):
- Carbono 1: faz dupla com O (=O) e ligação simples com H (-CHO) → aldeído. Hibridização sp2.
- Carbono 2: ligado a Cl, H, C(=O)- e CH3 → quatro grupos diferentes → centro quiral. Hibridização sp3.
- Carbono 3: CH3, hibridização sp3.
Agora, item a item:
- I – FALSA. A molécula é polar (grupos C=O e C-Cl geram dipolo). Além disso, “hidrogênio ionizável” não torna o composto apolar.
- II – FALSA. O carbono 1 pertence a uma carbonila aldeídica, não cetônica (que exigiria dois radicais carbônicos ligados ao C=O).
- III – VERDADEIRA. Carbono 2 é quiral, pois possui quatro ligantes diferentes.
- IV – FALSA. Há carbonos sp2 (C=O) e sp3; portanto, não têm mesma hibridização.
- V – VERDADEIRA. Não há dupla C=C nem anel que permita isomeria cis-trans.
- VI – VERDADEIRA. A presença de ligações polares (C=O, C-Cl) possibilita interações dipolo-dipolo.
Corretas: III, V e VI → alternativa B.
Dicas
Erros Comuns
- Funções orgânicas carbonílicas: aldeído (-CHO) tem carbonila ligada a H; cetona tem carbonila entre dois carbonos.
- Hibridização: carbonos de carbonila são sp2; carbonos saturados (C-C, C-H) são sp3.
- Quiralidade: um átomo de carbono é quiral quando apresenta quatro substituintes diferentes → existência de enantiômeros.
- Isomeria geométrica: requer dupla C=C ou ciclo com dois substituintes distintos em cada carbono do mesmo lado/oposto.
- Polaridade e interações intermoleculares: ligações polarizadas geram dipolo permanente, permitindo forças dipolo-dipolo.
